6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 | 66003-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2-carboxylate；2-Carbethoxy-6-methoxy-4-chinolinol；4-hydroxy-6-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-6-methoxy-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylate；Ethyl 6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；ethyl 6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 66003-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: RMUFBSDAMSUEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Quinolinols by the Ethyl Ethoxalylacetate Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a080
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)maleate 以 二苯醚 为溶剂， 以44%的产率得到6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮和喹啉衍生物的微波辅助制备

  摘要：

  通过苯胺衍生物与乙炔二羧酸酯、丙二酸二酯或β-酮酯衍生物的反应，可以在微波辅助合成中获得喹啉酮衍生物。该反应在温和的条件下在很短的反应时间内进行。通过常规加热或在微波辅助反应中，两种喹啉酮被转化为相应的 4-氯喹啉。进一步的修改导致硼加合物或附聚物的形成。后者通过 X 射线晶体结构分析表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219565

文献信息

• Quinoline 2 carboxylic acids used in metal extraction processes
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03941793A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Quinoline-2-carboxylic acids having in the 4-position a halogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group attached through an oxygen atom, optionally substituted by a hydrocarbyl group in the 3 position and optionally substituted in any of the 5, 6, 7 and 8 positions by halogen atoms, nitro or cyano groups, or optionally substituted hydrocarbyl groups each attained directly or through an oxygen atom, and containing in the substituents in the 3, 4, 5, 6, 7 and 8 positions a total of at least 3 carbon atoms form complexes with metals, especially copper. These complexes may be extracted by organic solvents from aqueous solutions of metal salts treated with the quinoline-2-carboxylic acids. The quinoline-2-carboxylic acids may be prepared from the corresponding 4-hydroxy compounds by (a) treating with a phosphorus halide, if necessary reacting the product with the alkali metal derivative of an alcohol or phenol and hydrolysing the ester group or (b) treating with a hydrocarbyl halide in presence of a base.

  在4位有一个卤素原子或可选择通过氧原子连接的一个可选择取代的烃基团的喹啉-2-羧酸，3位可选择取代的烃基团，5、6、7和8位中的任一位置可选择通过卤素原子、硝基或氰基或可选择取代的烃基团直接或通过氧原子取得，并且在3、4、5、6、7和8位的取代基中含有至少3个碳原子的金属络合物，特别是铜。这些络合物可以通过有机溶剂从经过喹啉-2-羧酸处理的金属盐水溶液中提取。喹啉-2-羧酸可以通过以下方法从相应的4-羟基化合物制备：(a)与磷卤素处理，必要时将产物与醇或酚的碱金属衍生物反应并水解酯基团，或(b)在碱存在的情况下与烃卤素处理。
• Synthesis of novel heterocycles related to the dynemicin a ring skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Jonathan L. Gross、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/jhet.5570330336

  日期：1996.5

  framework of dynemycin A (1) are reported. A series of quinoline based dienophiles containing an activating group (e.g. 5, Scheme 1), reacted with acyclic dienes (e.g. 4, Scheme 1) in a Diels-Alder fashion under increased pressure to afford a variety of heterocyclic systems related to the CDE skeleton of dynemycin A. Reaction of dienophile 15 with cyclic diene 29 led to the novel hetereocycle 34 whereas

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。
• Microwave-Assisted Preparation of Quinolone and Quinoline Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Olga Osetska、Toni Rantanen、Roland Fröhlich、Carsten Bolm

  DOI：10.1055/s-0029-1219565

  日期：2010.4

  Quinolinone derivatives can be obtained in microwave-assisted syntheses by reaction of aniline derivatives with acetylene dicarboxylic esters, a malonic acid diester or β-keto ester derivatives. The reaction proceeds under mild conditions in short reaction times. Two of the quinolinones were transformed into the corresponding 4-chloroquinolines either by conventional heating or in a microwave-assisted

  通过苯胺衍生物与乙炔二羧酸酯、丙二酸二酯或β-酮酯衍生物的反应，可以在微波辅助合成中获得喹啉酮衍生物。该反应在温和的条件下在很短的反应时间内进行。通过常规加热或在微波辅助反应中，两种喹啉酮被转化为相应的 4-氯喹啉。进一步的修改导致硼加合物或附聚物的形成。后者通过 X 射线晶体结构分析表征。
• Substituted Pyrazoles, Compositions Containing such Compounds and Methods of Use
  申请人：Brockunier Linda

  公开号：US20080108620A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代吡唑，含有此类化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。
• Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07625938B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代的吡唑，包含这种化合物的组合物和治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病的发生。