dibenzo[a,h]-12c,12d-dimethyl-12c,12d-dihydro-pyrene | 66093-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[a,h]-12c,12d-dimethyl-12c,12d-dihydro-pyrene
• 英文别名: Dibenzo(b,def)chrysene, 13b,13c-dihydro-13b,13c-dimethyl-, trans-；(23R,24S)-23,24-dimethylhexacyclo[10.10.2.02,7.09,23.013,18.020,24]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 66093-78-5
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: QKNXJYXUWKOHTC-WMPKNSHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 dibenzo[a,h]-12c,12d-dimethyl-12c,12d-dihydro-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated annulenes. 8. Toward the understanding of benzannelated annulenes: synthesis and properties of [a,h]- and [a,i]-ring dibenzannelated dihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a038

文献信息

• Bond Fixation in a [14]Annulene:  Synthesis, Characterization, and ab Initio Computations of Furan Adducts of Dimethyldihydropyrene
  作者：Reginald H. Mitchell、Yongsheng Chen、Vivekanantan S. Iyer、Danny Y. K. Lau、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja953795w

  日期：1996.1.1

  dimethyldihydropyrene are prepared in order to test the postulate that bicyclic annelations are generally effective at inducing bond localization in aromatic systems. A large 2-ppm down-field shift of the 1H NMR shifts of the internal methyl signals in 15 compared to 16 provides a significant indicator of bond localization in 15. X-ray diffraction analysis of 13 displays regular bond length alternation. Ab initio

  制备二甲基二氢芘的呋喃加合物 13、15 和 16 以测试双环退火通常有效诱导芳香系统中键定位的假设。与 16 相比，15 中内部甲基信号的 1H NMR 位移的大 2 ppm 向下场位移提供了 15 中键定位的重要指标。 13 的 X 射线衍射分析显示规则的键长交替。发现不包括动态电子相关性的从头算计算不足以模拟 1 的分子结构。密度泛函理论很好地模拟 1 并预测与观察到的 NMR 光谱和 X 射线衍射结果一致的 1 衍生物中的键定位。