(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-( p-tolyloxy)acrylonitrile | 1395087-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-( p-tolyloxy)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenoxy)prop-2-enenitrile
• CAS: 1395087-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LHJMBWISTFDHNZ-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-(4-methoxyphenyl)propiolonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-( p-tolyloxy)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles

  摘要：

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob25969a

文献信息

• Synthesis of (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles, (E)-3-aryloxy-acrylonitriles and 3-cyanobenzofurans through the sequential reactions of phenols with propiolonitriles
  作者：Wei Zhou、Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25969a

  日期：——

  A Na2CO3-promoted addition of phenols to propiolonitriles generated (Z)-3-aryloxy-acrylonitriles in nearly quantitative yields with exclusively Z-isomers, and a DABCO-promoted addition reaction of phenols with propiolonitriles afforded mainly (E)-3-aryloxy-acrylonitriles with high yields. The obtained (E)-3-aryloxy-acrylonitriles underwent intramolecular cyclization to give 3-cyanobenzofurans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalization.

  Na2CO3催化下，酚类与丙腈的加成反应生成了几乎定量产率的(Z)-3-芳氧丙烯腈，且只有Z异构体。而在DABCO催化下，酚类与丙腈的加成反应主要生成了高产率的(E)-3-芳氧丙烯腈。所获得的(E)-3-芳氧丙烯腈通过钯催化的直接C–H键官能化反应发生分子内环化，生成了3-氰基苯并呋喃，产率良好。