(3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-ol | 1058023-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-D-threofuranose；(3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-ol
• CAS: 1058023-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: NFKYQZNGNHDSGX-DVKDBIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-ol 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4S)-4-(benzylamino)-2,3-bis(benzyloxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的反式-二羟基丁内酯作为手性C 4构件的合成及其在合成多羟基生物碱中的应用†

  摘要：

  从廉价的手性化合物L-抗坏血酸，D-和D-和-的实际合成反式-二羟基丁内酯2a，2b和2cL-酒石酸已经在多克尺度上实现了。这些手性结构单元的合成应用已在简洁的途径中有效地全部或正式合成了多羟基化生物碱（+）-龙胆草碱和（-）-脱乙酰苯胺霉素。

  DOI：

  10.1039/c3ra43232g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dibenzyloxydihydrofuran-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from sugar-derived bromonitriles through a cascade addition of allylmagnesium bromide/cyclization/reduction
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c5ob02573g

  日期：——

  in a cascade addition of allylmagnesium bromide/SN2 cyclization/reduction with Zn(BH4)2 is described. The stereochemical course of the reduction step is rationalized. Two of the obtained compounds are transformed into stereoisomers of naturally-occurring iminosugar (+)-lentiginosine. In an alternative approach, 2,2-diallylpyrrolidines are obtained from bromonitriles in a cascade addition of allylmagnesium

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。
• A Straightforward and General Strategy Towards 1,5-Dithio-1-enopyranosides
  作者：Marie Buchotte、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1002/ejoc.200800314

  日期：2008.7

  The synthesis of a new class of thiosugar derivatives, 1,5-dithio-1-enopyranosides, has been achieved in a two-step sequence from easily available aldofuranoses. In the first step, a carbohydrate-derived ketene dithioacetal was formed by Peterson olefination of an aldofuranose and a lithiated α-silyl thioacetal. In the second step, intramolecular nucleophilic substitution of an activated hydroxy group

  一类新的硫糖衍生物 1,5-dithio-1-enopyranosides 的合成是通过两步序列从容易获得的呋喃醛糖中合成的。在第一步中，通过呋喃醛糖和锂化α-甲硅烷基硫缩醛的彼得森烯化反应形成碳水化合物衍生的乙烯酮二硫缩醛。在第二步中，乙烯酮二硫缩醛官能团的硫原子对活化的羟基进行分子内亲核取代，以良好的收率得到目标化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• A new approach toward the total synthesis of (+)-batzellaside B
  作者：Jolanta Wierzejska、Shin-ichi Motogoe、Yuto Makino、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.8.210

  日期：——

  A new synthetic approach to (+)-batzellaside B from naturally abundant L-pyroglutamic acid is presented in this article. The key synthetic step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of an olefinic substrate functionalized with an acetoxy group to introduce two chiral centres diastereoselectively into the structure. Heterocyclic hemiaminal 4, which could be converted from the resulting product

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。