(2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1,4-butanediol | 113350-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1,4-butanediol
• 英文别名: 2,3-dibenzyl-D-threitol；(2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-butanediol；(2R,3R)-2,3-O,O-dibenzyl-threitol；(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)butane-1,4-diol；(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 113350-84-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: KXOVGSUIUSIZML-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1,4-butanediol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-dibenzyloxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  校正“二炔的金（I）催化多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（-）-Gabosine H和（-）-6- Epi -Gabosine H的全合成”

  摘要：

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02509
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-diethyl 2,3-bis(phenylmethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis-benzyloxy-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  校正“二炔的金（I）催化多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（-）-Gabosine H和（-）-6- Epi -Gabosine H的全合成”

  摘要：

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02509

文献信息

• New and efficient synthetic routes to 1-deoxy-D-xylulose
  作者：José-Luis Giner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00310-4

  日期：1998.4

  1-deoxy-D-xylulose was synthesized by improved methods. D-Tartaric acid is the starting material for a synthesis which proceeds via the intermediacy of 2,3,4-tribenzyl-D-threitol. Another, highly efficient route used the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-benzyloxy-3-penten-2-one as its key step. These syntheses are especially useful for isotopic labeling.

  通过改进的方法合成了具有重要生化意义的脱氧糖1-脱氧-D-木酮糖。D-酒石酸是通过2,3,4-三苄基-D-苏糖醇的中间体进行合成的原料。另一种高效的方法是使用5-苄氧基-3-戊烯-2-酮的Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤。这些合成对于同位素标记特别有用。
• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Ribose Derivatives:  Electronic Effects of Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Catharine H. Larsen、Brian H. Ridgway、Jared T. Shaw、Deborah M. Smith、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0524043

  日期：2005.8.1

  The factors controlling the highly alpha-selective C-glycosylation of ribose derivatives were determined by examining the stereoselective reactions of 18 ribose analogues differing in substitution at C-2, C-3, and C-4. The lowest energy conformers of the intermediate oxocarbenium ions display the C-3 alkoxy group in a pseudoaxial orientation to maximize electrostatic effects. To a lesser extent, the

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。
• Mechanistic divergence of two closely related aldol-like enzyme-catalysed reactions
  作者：Meekyung Ahn、Amy L. Pietersma、Linley R. Schofield、Emily J. Parker

  DOI：10.1039/b511661a

  日期：——

  the interaction of threose 4-phosphate and 2-deoxyerythrose 4-phosphate with 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate synthase (DAH7PS) reveals previously unrecognised mechanistic differences between the DAH7PS-catalysed reaction and that catalysed by the closely related enzyme, 3-deoxy-D-manno-octulosonate 8-phosphate synthase (KDO8PS).

  苏糖4-磷酸和2-脱氧赤藓酸4-磷酸与3-脱氧-D-阿拉伯糖庚酸7磷酸合酶（DAH7PS）的相互作用的分析揭示了DAH7PS催化的反应与之前由DHA7PS催化的反应之间先前未发现的机理差异。紧密相关的酶，3-脱氧-D-甘露聚糖-八磺酸盐8-磷酸合酶（KDO8PS）。
• Practical synthesis of trans-dihydroxybutyrolactols as chiral C4 building blocks and their application to the synthesis of polyhydroxylated alkaloids
  作者：Jing Zeng、Qian Zhang、Hong-Kui Zhang、Anqi Chen

  DOI：10.1039/c3ra43232g

  日期：——

  Practical syntheses of trans-dihydroxybutyrolactols 2a, 2b and 2c from inexpensive chiral pool compounds L-ascorbic, D- and L-tartaric acid have been achieved on a multigram-scale. The synthetic applications of these chiral building blocks have been demonstrated in the efficient total or formal synthesis of polyhydroxylated alkaloids (+)-lentiginosine and (−)-deacetylanisomycin in concise routes.

  从廉价的手性化合物L-抗坏血酸，D-和D-和-的实际合成反式-二羟基丁内酯2a，2b和2cL-酒石酸已经在多克尺度上实现了。这些手性结构单元的合成应用已在简洁的途径中有效地全部或正式合成了多羟基化生物碱（+）-龙胆草碱和（-）-脱乙酰苯胺霉素。
• Total synthesis of bengamide E
  作者：Wenming Liu、Joanna M Szewczyk、Liladhar Waykole、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00022-9

  日期：2002.2

  A total synthesis of bengamide E is reported. The synthesis includes the utilization of d-tartrate as the chiral building block, construction of the E-olefin by the Julia protocol, an anti-aldol reaction to generate C-2 and C-3 stereocenters, and coupling of the thioester with caprolactam hydrochloride using sodium 2-ethylhexanoate.

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。