3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)quinolin-4(1H)-one | 144294-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-isopropyl-phenyl)-1H-quinolin-4-one；3-hydroxy-2-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144294-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KUFVVBMJMIVZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)quinolin-4(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到3-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 1-(2-硝基芳基)prop-2-ynones 氧化还原环化为 3-Hydroxyquinolin-4-ones：α,β-Ynones 的正式分子内氧化

  摘要：

  3-羟基喹啉-4(1 H )-酮 (3HQ) 是特殊的结构基序。目前的合成方法需要强酸性或强碱性条件，这限制了其通用性和实用性。在这里，我们描述了磷化氢介导的氧化还原将容易获得的 1-(2-硝基芳基)丙-2-炔酮转化为 3HQ。该方法除了为中性条件下3HQ的合成开辟了新的途径外，也是α,β-炔酮的第一个正式的分子内氧胺化反应。该方法的合成效用在 japonine、其类似物和稀有喹啉衍生物的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03232
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2-[1-(4-isopropyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473954