6-氯-2-吲哚羧酸甲酯 | 98081-84-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-吲哚羧酸甲酯
• 中文别名: 6-氯-吲哚-2-羧酸乙酯；6-氯吲哚-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxycarbonylindole
• 英文别名: 6-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-chloro-1H-indole-2-carboxylate；methyl 5-chloro-2-indolecarboxylate；2-carbmethoxy-6-chloroindole；methyl 6-chloroindole-2-carboxylate
• CAS: 98081-84-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD04966992
• 分子量: 209.632
• InChiKey: HHDCCGVOJXWGEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.8-178.5 °C
• 沸点：
  365.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-吲哚羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-氯-2-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Palladium(0)‐Catalyzed Intermolecular Asymmetric Cascade Dearomatization Reaction of Indoles with Propargyl Carbonate
  作者：Lu Ding、Run‐Duo Gao、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/chem.201900425

  日期：2019.3.21

  An intermolecular asymmetric cascade dearomatization reaction of indole derivatives with propargyl carbonate was developed. The challenges associated with both the chemoselectivity between the carbon and nitrogen nucleophile and the enantioselective control during the formation of an all‐carbon quaternary stereogenic center were well addressed by a Pd catalytic system derived from the Feringa ligand

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。
• A porous metal–organic cage constructed from dirhodium paddle-wheels: synthesis, structure and catalysis
  作者：Lianfen Chen、Tao Yang、Hao Cui、Tao Cai、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1039/c5ta05592j

  日期：——

  A porous metal–organic cage (MOC-Rh-1) with Rh–Rh bonds has been prepared, which can act as a heterogeneous catalyst and promote the intramolecular C–H amination of azides.

  一种具有Rh-Rh键的多孔金属-有机笼（MOC-Rh-1）已经制备完成，可作为异质催化剂，并促进偶氮化物的分子内C-H胺化反应。