5H-[1,3]1,3-二氧杂环戊基[4,5-F]吲哚-6-甲酸甲酯 | 136818-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5H-[1,3]1,3-二氧杂环戊基[4,5-F]吲哚-6-甲酸甲酯
• 英文名称: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate；methyl 5,6-methylenedioxyindole-2-carboxylate
• CAS: 136818-52-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: SLIFSOJGHOSHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  400.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-[1,3]1,3-二氧杂环戊基[4,5-F]吲哚-6-甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5H-[1,3]1,3-二氧杂环戊基[4,5-F]吲哚-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F（20）TPP）Cl]催化分子内CN键的形成，以芳基叠氮化物为氮源进行生物碱合成。

  摘要：

  通过使用芳基叠氮化物作为氮源的[Fe（F（20）TPP）Cl]催化的分子内CN键形成，已成功完成了包括吲哚，二氢吲哚，四氢喹啉，二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮在内的生物碱的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01825b

文献信息

• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indole-2-carboxylic Esters
  作者：Zhiqiang Zhu、Jiangjun Yuan、Yirong Zhou、Yang Qin、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201301607

  日期：2014.1

  A simple, efficient, and facile synthetic route for the preparation of indole-2-carboxylic esters was described. The cascade reactions of 2-bromobenzaldehyde and glycine ester hydrochloride were promoted by Cu2O and a base to provide the corresponding products in good yields. Commercially available, inexpensive substrates and reagents were employed under mild reaction conditions in this one-pot operation

  描述了用于制备吲哚-2-羧酸酯的简单、有效和简便的合成路线。Cu2O和碱促进2-溴苯甲醛和甘氨酸酯盐酸盐的级联反应，以良好的收率提供相应的产物。在这种一锅操作中，在温和的反应条件下使用了市售的廉价底物和试剂，这与现有的获得 2-取代吲哚的方法相辅相成。
• Synthesis and Reactivity of Oxazinoindolones via Regioselective 6-<i>exo</i> -<i>dig</i> Iodolactonization
  作者：Sokaina Hammoud、Elsa Anselmi、Khalil Cherry、Jean-Claude Kizirian、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/ejoc.201801167

  日期：2018.12.6

  An efficient protocol for facile construction of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones has been developed by using a regio-and stereoselective iodolactonization reaction. Subsequent palladium cross-coupling reactions of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones readily afforded functionalized oxazinoindolones.

  通过使用区域和立体选择性开发了一种简便构建 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的有效方案碘内酯化反应。随后 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的钯交叉偶联反应很容易得到功能化的 oxazinoindolones。