5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde | 1584224-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde
• 英文别名: 5-benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde
• CAS: 1584224-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CPCLFTYKEANIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦氯金 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-benzyl-4'-methyl-1',7-ditosyl-1',5,5',6,7,8-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-f]pyrido[3,4-b]indole-9,2'-pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylacrylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-Benzyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084