(1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxycyclohexan-5-ol | 140363-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxycyclohexan-5-ol
• CAS: 140363-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: KSNXRGQMIDOUNS-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxycyclohexan-5-ol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3R,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxycyclohexan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8