(3R,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohexanone | 50459-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohexanone
• 英文别名: 3,4,5-TRiacetoxy-cyclohexanon；[(1R,3R)-2,3-diacetyloxy-5-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 50459-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: CRDMFTIGEKYIKD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohexanone 、 氰化钾 生成 (3R,4S,5R)-3,4,5-Triacetoxy-1-cyan-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Grewe,R.; Vangermain,E., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 104 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-(-)-quinic acid tetraacetate 生成 (3R,5R)-3,4,5-triacetoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Grewe,R.; Vangermain,E., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 104 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。