3-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde | 147624-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-6-nitro-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 147624-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: UQYDNANYVIRPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 4-乙酰氧基-5-(苄氧基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-ovatolide

  摘要：

  The total synthesis of (-)-ovatolide (1), a tetracyclic indole-containing beta-glucosyl derivative with an unusual pyrano[2,3-b][1,4]dioxocan-6-one system, is described. The beta-glucosidic linkage arose from regio- and stereocontrolled reaction of a protected 1,2-epoxyglucal derivative with 4-hydroxy-5-(benzyloxy)indole, and a lactonization reaction afforded the central dioxocanone system. An alternative strategy that afforded the tetracyclic framework as a mixture of epimers is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00062a034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苄氧基苯甲醛 在 硝酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-ovatolide

  摘要：

  The total synthesis of (-)-ovatolide (1), a tetracyclic indole-containing beta-glucosyl derivative with an unusual pyrano[2,3-b][1,4]dioxocan-6-one system, is described. The beta-glucosidic linkage arose from regio- and stereocontrolled reaction of a protected 1,2-epoxyglucal derivative with 4-hydroxy-5-(benzyloxy)indole, and a lactonization reaction afforded the central dioxocanone system. An alternative strategy that afforded the tetracyclic framework as a mixture of epimers is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00062a034
• 作为试剂：
  描述：

  2-Acetoxy-3-(benzyloxy)-6-nitrobenzaldehyde 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 3-(Benzyloxy)-2-hydroxy-6-nitrobenzaldehyde 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以6-(benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)-3-nitrophenol (1.49 g) were yielded的产率得到6-(Benzyloxy)-2-(dimethoxymethyl)-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种新型化合物，具有S1P受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，产生较少的不良副作用，并可口服。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物（其中A是单键，-O-或-CH2-；R1表示氢原子或C1-C6烷基基团，V表示从以下组（1）至（3）中选择的任一组：（1）-G1-，（2）-G2-N（R2）-G3-，以及（3）由式2表示的组，其中Z1和Z2分别表示氢原子或C1-C6烷基基团，Z3表示氢或类似物，Q表示-CH2-O-或类似物，Y表示由式3表示的基团，其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20090324581A1

文献信息

• Total synthesis of (-)-ovatolide
  作者：Antonio Delgado、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00062a034

  日期：1993.5

  The total synthesis of (-)-ovatolide (1), a tetracyclic indole-containing beta-glucosyl derivative with an unusual pyrano[2,3-b][1,4]dioxocan-6-one system, is described. The beta-glucosidic linkage arose from regio- and stereocontrolled reaction of a protected 1,2-epoxyglucal derivative with 4-hydroxy-5-(benzyloxy)indole, and a lactonization reaction afforded the central dioxocanone system. An alternative strategy that afforded the tetracyclic framework as a mixture of epimers is also described.
• HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Machinaga Nobuo

  公开号：US20090324581A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide a novel compound which has S1P receptor agonistic activity, exhibits excellent immunosuppressing effect, gives less adverse side effects, and can be orally administered. The invention provides a compound represented by general formula (I) (wherein A is a single bond, —O—, or —CH 2 —; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, and V represents any one group selected from among the following groups (1) to (3): (1) -G 1 -, (2) -G 2 -N(R 2 )-G 3 -, and (3) a group represented by formula 2, wherein each of Z 1 and Z 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Z 3 represents a hydrogen or the like, Q represents —CH 2 —O— or the like, and Y represents a group represented by formula 3, a salt thereof, or a solvate thereof.

  提供一种新型化合物，具有S1P受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，产生较少的不良副作用，并可口服。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物（其中A是单键，-O-或-CH2-；R1表示氢原子或C1-C6烷基基团，V表示从以下组（1）至（3）中选择的任一组：（1）-G1-，（2）-G2-N（R2）-G3-，以及（3）由式2表示的组，其中Z1和Z2分别表示氢原子或C1-C6烷基基团，Z3表示氢或类似物，Q表示-CH2-O-或类似物，Y表示由式3表示的基团，其盐或溶剂化物。