ethyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate | 1590367-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1590367-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RSFRBHFNUZTFPC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives

  摘要：

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42535e
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-amino-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives

  摘要：

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42535e

文献信息

• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• Stereoselective synthesis of all-<i>cis</i> boryl tetrahydroquinolines <i>via</i> copper-catalyzed regioselective addition/cyclization of <i>o</i>-aldiminyl cinnamate with B₂Pin₂
  作者：Ya-Ping Bi、He-Min Wang、Hong-Yu Qu、Xian-Chen Liang、Ying Zhou、Xue-Ying Li、Defeng Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c8ob03195a

  日期：——

  A copper catalyzed intramolecular 1,2-carboboration of o-aldiminyl cinnamate has been realized in both regio- and stereoselective fashions. This reaction provides a convenient entry to highly valuable and otherwise challenging cis-2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines carrying a 4-boryl group. An unusual non-Michael addition intermediate or alternatively, a cyclic enolate is proposed to account

  铜-邻二亚甲基肉桂酸酯的分子内1,2-碳羰基化已经以区域选择性和立体选择性两种方式实现。该反应为携带有价值的且具有挑战性的带有4-硼基的顺式-2,3,4-三取代的四氢喹啉提供了便利。提出了一种不寻常的非迈克尔加成中间体或环状烯醇化物，以解释最终产品中令人感兴趣的顺式构型。
• Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Jiye Jeon、Hyung Joo Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01051

  日期：2020.6.19

  The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2′-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3′ position

  描述了由容易获得的2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛全合成艾希胺A。衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应提供了所需的不对称2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物。随后在C-3'位置引入氨基，然后形成氮杂环庚烷环，完成了全异乙胺A的合成。
• On water: catalyst-free chemoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines from 2-aminophenylacrylate
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c4gc02154a

  日期：——

  A green and catalyst free atom-ecomonic straightforward tandem approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydroquinazolines by the reaction of 2-aminophenylacrylate 1 with isothiocyanates 2 using water as an environmental friendly solvent is described.

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Subrata Mukherjee、Tamal Kanti Das、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201611268

  日期：2017.3.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been widely used for the umpolung of aldehydes, and recently for the umpolung of Michael acceptors. Described herein is the umpolung of aldimines catalyzed by NHCs, and the reaction likely proceeds via aza‐Breslow intermediates. The NHC‐catalyzed intramolecular cyclization of aldimines bearing a Michael acceptor resulted in the formation of biologically important

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。