H-Phe-Gly-OMe*HCl | 7625-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Gly-OMe*HCl
• 英文别名: L-phenylalanylglycine methyl ester hydrochloride；methyl 2-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanamido]acetate hydrochloride；methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 7625-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• mdl: MFCD25967020
• 分子量: 272.732
• InChiKey: VZLMBUDOOLWFBO-PPHPATTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe*HCl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 TEA 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Boc-Leu-Met-Gln-Phe-Phe-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Neubert; Hartrodt; Mehlis, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 8, p. 532 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanylglycine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到H-Phe-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉-3-羧酸的寡肽 - 苯二氮卓受体的合成和亲和力

  摘要：

  制备了 β-咔啉-3-羧酸的寡肽，并测定了它们对小鼠脑膜中苯二氮卓受体的亲和力。结构 - 报告亲和关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200210

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Synthesis and biological evaluation of analogs of Pro-Leu-Gly-NH2 modified at the leucyl residue
  作者：Rodney L. Johnson、Roger J. Bontems、Kaipeen E. Yang、Ram K. Mishra

  DOI：10.1021/jm00168a045

  日期：1990.6

  analogues were tested for their ability to enhance the binding of the dopamine receptor agonist 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN) to striatal dopamine receptors. Two of the above analogues, Pro-Ahx-Gly-NH2 (3) and Pro-Phe-Gly-NH2 (6), showed significant activity in this assay system. Pro-Ahx-Gly-NH2 produced a 16% enhancement of ADTN binding at 0.1 microM, while Pro-Phe-Gly-NH2

  Pro-Leu-Gly-NH2（PLG）的一系列类似物，其中亮氨酸残基已被脂族氨基酸L-异亮氨酸，L-2-氨基己酸（Ahx），L-2-氨基戊酸和已经合成了L-2-氨基丁酸和芳族氨基酸L-苯基丙氨酸，L-苯基甘氨酸，L-和D-2-氨基-4-苯基丁酸，LO-甲基酪氨酸和L-4-硝基苯基丙氨酸。测试了这些类似物增强多巴胺受体激动剂2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（ADTN）与纹状体多巴胺受体结合的能力。上述两个类似物Pro-Ahx-Gly-NH2（3）和Pro-Phe-Gly-NH2（6）在此测定系统中显示出显着活性。Pro-Ahx-Gly-NH2在0.1 microM时可提高16％的ADTN结合力，
• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• Gram‐Scale Synthesis of a Hexapeptide by Fragment Coupling in a Ball Mill
  作者：Yves Yeboue、Nadia Rguioueg、Gilles Subra、Jean Martinez、Frédéric Lamaty、Thomas‐Xavier Métro

  DOI：10.1002/ejoc.202100839

  日期：2022.6.7

  using solvent-less techniques such as ball milling, a hexapeptide was synthesized in gram scale without using any toxic solvents. To date, this hexapeptide is the largest precisely controlled amino acid sequence ever synthesized in a ball mill. This study paves the way to future developments for the synthesis of longer peptides (and proteins) by using ball milling.

  通过使用无溶剂技术（如球磨），在不使用任何有毒溶剂的情况下以克级合成六肽。迄今为止，这种六肽是在球磨机中合成的最大的精确控制的氨基酸序列。这项研究为通过使用球磨合成更长的肽（和蛋白质）的未来发展铺平了道路。
• An amino acid N-derivatising group that can be coloured on demand
  作者：Andrew D. Abell、Derek C. Martyn、Barnaby C.H. May、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00625-1

  日期：2002.5

  A method is presented whereby an amino acid is reacted with 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid to give an N-derivatised tag that has a latent ability to be coloured. A characteristic red pyrrolizin-3-one (coloured tag) is then revealed on treatment with hydrocinnamoyl chloride. This sequence has been carried out on amino acids in solution, and on solid phase, and also on dipeptides.

  提出了一种方法，其中氨基酸与5-甲酰基-1 H-吡咯-2-羧酸反应，得到具有潜在的着色能力的N-衍生标签。然后在用氢肉桂酰氯处理后显示出特征性的红色吡咯烷三-3-酮（彩色标签）。该序列已在溶液中的氨基酸，固相以及二肽上进行。