(4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 1427669-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methyl-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-phenylmethanone；(4-methyl-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1427669-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: KWEGQCWRUOSMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(4-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h

文献信息

• Directed Decarbonylation of Unstrained Aryl Ketones via Nickel-Catalyzed C—C Bond Cleavage
  作者：Tian-Tian Zhao、Wen-Hua Xu、Zhao-Jing Zheng、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b11591

  日期：2018.1.17

  The nickel-catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones has been developed. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(cod)2 and an electron-rich N-heterocyclic carbene ligand. High functional group tolerance and excellent yields (up to 98%) are observed. This strategy provides an alternative and versatile approach to construct biaryls using an inexpensive nickel catalyst.

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。