(E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl-2-propenamide | 131817-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl-2-propenamide
• 英文别名: N-Methyl-3-(4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl)propenehydroxamic acid；(E)-3-[4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]-N-hydroxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 131817-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ZPBFSCZQRXZGLG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl-2-propenamide 、 三羟甲基氨基甲烷 、 甲烷 在 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to obtain (E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-N-methyl-2-propenohydroxamic acid tromethamine salt, m.p. 134°-136°的产率得到(E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-N-methyl-2-propenohydroxamic acid tromethamine salt
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种公开的配方的吡咯基苯取代羟肟酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R表示氢、低碳烷基、卤素或低烷氧基；R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、低碳烷基或芳基；Y表示直接键，低碳烷基、低碳烯基、低碳二烯基、（硫代、亚砜基或磺酰基）-低碳烷基或氧-低碳烷基；Z表示##STR2##其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.4表示低碳烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、芳基或芳基-低碳烷基；或Z表示##STR3##其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.5表示低碳烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、芳基、芳基-低碳烷基、氨基或N-(单或双低碳烷基)-氨基；R.sub.6和R.sub.7表示氢或低碳烷基；以及其药学上可接受的盐，只要R.sub.3表示氢。这些化合物可用作选择性脂氧合酶抑制剂，制备方法，包括所述化合物的制药组合物，以及使用该发明的化合物和制药组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US05096919A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-acetoxy-N-methyl-2-propenamide 、 氢氧化锂 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以yields (E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1-H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl-2-propenamide of Example 1的产率得到(E)-3-[4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种公开的配方的吡咯基苯取代羟肟酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R表示氢、低碳烷基、卤素或低烷氧基；R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、低碳烷基或芳基；Y表示直接键，低碳烷基、低碳烯基、低碳二烯基、（硫代、亚砜基或磺酰基）-低碳烷基或氧-低碳烷基；Z表示##STR2##其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.4表示低碳烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、芳基或芳基-低碳烷基；或Z表示##STR3##其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.5表示低碳烷基、C.sub.3-C.sub.7-环烷基、芳基、芳基-低碳烷基、氨基或N-(单或双低碳烷基)-氨基；R.sub.6和R.sub.7表示氢或低碳烷基；以及其药学上可接受的盐，只要R.sub.3表示氢。这些化合物可用作选择性脂氧合酶抑制剂，制备方法，包括所述化合物的制药组合物，以及使用该发明的化合物和制药组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US05096919A1

文献信息

• Certain pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0378991A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Disclosed are the pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives of the formula wherein R represents hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R₁ and R₂ indepen­dently represent hydrogen, lower alkyl or aryl; Y represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, lower alkadienylene, (thio, sulfinyl or sulfonyl)-lower alkylene or oxy-­lower alkylene; Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₄ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl or aryl-lower alkyl; or Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₅ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino or N-(mono- or di-lower alkyl)-amino; R₆ and R₇ represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof provided that R₃ represents hydrogen; which are useful as selective lipoxygenase inhibitors, methods for preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and a method of inhibiting lipoxygenase and of treating diseases in mammals which are respon­sive to lipoxygenase inhibition using said compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds of the invention.

  所公开的是式中的吡咯基苯基取代的羟肟酸衍生物 其中 R 代表氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；R₁ 和 R₂ 独立地代表氢、低级烷基或芳基；Y 代表直接键、低级亚烷基、低级亚烯基、低级亚烷基二烯基、（硫代、亚砜基或磺酰基）-低级亚烷基或氧基-低级亚烷基；Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基； R₄ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基或芳基-低级烷基；或 Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基；R₅ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基或 N-(单-或二-低级烷基)-氨基；R₆ 和 R₇ 代表氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，条件是 R₃ 代表氢；可用作选择性脂氧合酶抑制剂、其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和包含本发明所述化合物的药物组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。
• US5096919A
  申请人：——

  公开号：US5096919A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US7132441B2
  申请人：——

  公开号：US7132441B2

  公开（公告）日：2006-11-07