4-[2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)-(1R)-ethyl]-3-methyl-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-2-one | 651359-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-[2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)-(1R)-ethyl]-3-methyl-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-2-(2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)ethyl]-3-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 651359-05-6
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₄S₂Si
• 分子量: 595.984
• InChiKey: GSMLWQOWZQAHEE-JRVZRWKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)-(1R)-ethyl]-3-methyl-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-2-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S,3S,5R)-2-benzyl-1-methyl-5-nonylpyrrolidin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-(4Ss)-(4-methylphenylsulfinyl)-1-phenyl-(1R,2R,3S)-butan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 4-[2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-nonyl-1,3-dithian-2-yl)-(1R)-ethyl]-3-methyl-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-preussin
  作者：Sadagopan Raghavan、M.Abdul Rasheed

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.032

  日期：2003.12

  A novel and stereospecific approach to (+)-preussin that would permit the synthesis of analogs for structure activity relationship studies, is disclosed. The key step includes the regio- and stereoselective elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation.

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。