2-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-N-methylaminocarbonyloxy-(4Ss)-[4-methylphenylsulfinyl]-1-phenyl-(1R,2R,3S)-butane | 651358-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-N-methylaminocarbonyloxy-(4Ss)-[4-methylphenylsulfinyl]-1-phenyl-(1R,2R,3S)-butane
• 英文别名: [(1R,2R,3S)-2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylbutyl] N-methylcarbamate
• CAS: 651358-96-2
• 化学式: C₂₅H₃₆BrNO₄SSi
• 分子量: 554.621
• InChiKey: VSLGALZMFXVRCG-XIVFLLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  629.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-N-methylaminocarbonyloxy-(4Ss)-[4-methylphenylsulfinyl]-1-phenyl-(1R,2R,3S)-butane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-[2-hydroxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-ethyl]-3-methyl-5-phenyl-(4S,5R)-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfinyl)-4-phenyl-(2R,3E)-3-buten-2-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-N-methylaminocarbonyloxy-(4Ss)-[4-methylphenylsulfinyl]-1-phenyl-(1R,2R,3S)-butane
  参考文献：
  名称：

  （+）-preussin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了一种新颖的和立体定向的（+）-普鲁斯汀方法，其允许合成类似物用于结构活性关系研究。关键步骤包括通过分子内亚磺酰基基团的参与对溴代醇进行区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.032