(Z,4S,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylidenefuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z,4S,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylidenefuran-2(3H)-one
• 英文别名: (-)-epilitsenolide C₁；epilitsenolide C1；(3Z,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: KBHLNNQHHPFDSG-TUEARFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (Z,4S,5S)-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylidenefuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Lauraceae lactones: obtusilactones, litsenolides, and mahubanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a023

文献信息

• The first asymmetric synthesis of marliolide from readily accessible carbohydrate as chiral template
  作者：Karabasappa Mailar、Won Jun Choi

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.005

  日期：2016.9

  A simple and efficient strategy for the first asymmetric total synthesis of marliolide was accomplished by using stereoselective alkylation of the dianion of the β-hydroxy lactone enolate with myristyl aldehyde as a key step. The key intermediate, β-hydroxyl γ-methyl butyrolactone was prepared by transformation of L-lyxonolactone starting from D-ribose, a naturally abundant chiral carbohydrate.

  通过使用肉豆蔻醛与β-羟基内酯烯醇烯酸酯的二价阴离子的立体选择性烷基化，实现了简单有效的首次合成马里酰内酯的不对称策略。关键中间体β-羟基γ-甲基丁内酯是通过从D-核糖（一种天然丰富的手性碳水化合物）开始转化L-羟内酯来制备的。