9,9-ethylenedioxy-6-methoxycarbonyl-5-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-4-en-3-one | 78217-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 9,9-ethylenedioxy-6-methoxycarbonyl-5-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-4-en-3-one
• CAS: 78217-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: FCWOUHWLEZMCCR-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-ethylenedioxy-6-methoxycarbonyl-5-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-4-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the tricyclic nucleus of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a059
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-buta-1,3-diene 在 苯基氯化硒 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 9,9-ethylenedioxy-6-methoxycarbonyl-5-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the tricyclic nucleus of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a059

文献信息

• Oxidation Products of β-Methyl-substituted δ-Lactones Using Benzeneseleninic Anhydride and Selenium Dioxide
  作者：Takanao Matsui、Shuji Tahara、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.57.3355

  日期：1984.11

  When 9,9-ethylenedioxy-6-methoxycarbonyl-5-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-3-one was treated with benzeneseleninic anhydride and selenium dioxide, the former yielded preferentially the 4,5-dehydrogenated compound (2) together with small amounts of the 5-formyl compound (3) and the contraction product (4) of the δ-lactone ring, while the latter produced solely 2 in a poor yield.

  当 9,9-乙二氧基-6-甲氧基羰基-5-甲基-2-氧杂双环[4.4.0]癸烷-3-one 与苯硒酸酐和二氧化硒处理时，前者优先得到 4,5-脱氢化合物（2 ) 以及少量的 5-甲酰基化合物 (3) 和 δ-内酯环的收缩产物 (4)，而后者仅以低产率产生 2。