2-ethoxy-buta-1,3-diene | 4747-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-buta-1,3-diene
• 英文别名: ethyl-(1-methylen-allyl)-ether；Aethyl-(1-methylen-allyl)-aether；2-Aethoxy-butadien-(1.3)；1,3-Butadiene, 2-ethoxy-；2-ethoxybuta-1,3-diene
• CAS: 4747-05-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NKKSFXOEWMZVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.5°C (estimate)
• 密度：
  0.8177

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-buta-1,3-diene 在 palladium nickel 作用下， 生成 2-乙氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Rotenberg; Faworsskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 185,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(1-chloromethyl-allyl)-ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-ethoxy-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Convenient General Asymmetric Synthesis of Roche Ester Derivatives through Catalytic Asymmetric Hydrogenation: Steric and Electronic Effects of Ligands
  作者：Cyrielle Pautigny、Séverine Jeulin、Tahar Ayad、Zhaoguo Zhang、Jean-Pierre Genêt、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/adsc.200800504

  日期：2008.11.3

  and concise asymmetric hydrogenation of acrylate esters promoted by the cationic ruthenium monohydride complex [Ru(H)(η6-cot)SYNPHOS]+BF4− is reported. A full investigation of the effects of catalyst precursors, solvents, temperature, hydrogen pressure, substrates as well as steric and electronic properties of ligands was carried out. The corresponding valuable Roche ester derivatives were obtained

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。
• On the Specificity of Reactions Catalysed by the Antibody H11
  作者：Abedawn I Khalaf、Sabin Linaza、Andrew R Pitt、William H Stimson、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01037-6

  日期：2000.1

  The substrate specificity and the stereochemical course of the reactions catalysed by the antibody H11 (which was raised to a protein conjugated derivative of the adduct of 1-acetoxy-buta-1,3-diene 1) have been investigated. The antibody shows high selectivity for acetoxybutadiene which it hydrolyses to the corresponding dienol, the major diene component of the cycloaddition reactions observed. However

  已经研究了抗体H11（其被升高为1-乙酰氧基-丁-1,3-二烯1的加合物的蛋白质缀合衍生物）催化的反应的底物特异性和立体化学过程。该抗体显示出对乙酰氧基丁二烯的高选择性，并水解为相应的二烯醇，这是观察到的环加成反应的主要二烯组分。但是，它可以耐受一定范围的N-烷基马来酰亚胺。环加成的立体化学过程被示出，以产生显著对映体过量3a的- [R，4小号，7α - [R -内切-非对映异构体，通过Mosher酯衍生物进行分析。该研究还揭示了H11能够缓慢催化N-烷基马来酰亚胺底物的水解。讨论了对H11的作用机理的意义。
• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• Tuning of Vinylborane Dienophilicity. Optimization of Reactivity, Regioselectivity, endo-Stereoselectivity, and Reagent Stability
  作者：Daniel A. Singleton、Jose P. Martinez、José V. Watson、Grace M. Ndip

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90174-7

  日期：1992.7

  Diels-Alder reactions are compared. Vinyl-3,6-dimethylborepane was the most stable simple vinylborane examined, and appears to be indefinitely stable at 25°C. Surprisingly, trivinylborane is the most reactive, and reacts about 18 times faster than the vinyldialkylboranes with cyclopentadiene. Vinyl-9-BBN is the most regioselective dienophile, in keeping with principally steric control of regioselectivity

  报告了一些乙烯基硼烷的简单合成，并比较了它们在Diels-Alder反应中的性质。乙烯基-3,6-二甲基硼烷是最稳定的简单乙烯基硼烷，在25°C下似乎无限稳定。出乎意料的是，三乙烯基硼烷是最活泼的，并且与乙烯基二烷基硼烷与环戊二烯的反应快约18倍。乙烯基-9-BBN是最具区域选择性的亲二烯体，与乙烯基硼烷的Diels-Alder反应中区域选择性的主要空间控制保持一致。所有的双亲物都显示出高内吞戊烯具有-立体选择性，而乙烯基3,6-二甲基环戊烷则显示出显着改善的环戊二烯立体选择性。通常，通过选择硼上的烷基取代基，可以优化乙烯基硼烷的反应性，区域选择性，内部立体选择性和稳定性。