2-Methyl-2-(3'-oxo-1'-butenyl)cyclohexanone | 83181-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(3'-oxo-1'-butenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-oxo-1-butenyl)-cyclohexanone；2-methyl-2-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 83181-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: OHGNVPAHIQVNEG-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3'-oxo-1'-butenyl)cyclohexanone 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 1-((4aS,8aR)-4a-Hydroxy-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧对位重排合成有角度取代的双环系统

  摘要：

  报道了使用阴离子氧基-Cope重排一般合成具有角甲基取代基的反式双环甲醇。的原醇，，，和提供双环原醇，，和当与氢化钾在1,2- dimethoxyeth ANE处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81524-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-methyl-1-phenylsulfanylbut-3-enyl)cyclohexan-1-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-Methyl-2-(3'-oxo-1'-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化烯醇盐苯硫基烷基化：一种不饱和1,5-二羰基化合物的新合成方法。

  摘要：

  酮和酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以在ZnBr 2催化下通过氯化物（2）和（3）被苯硫基烷基化。然后进行臭氧分解和随后的亚砜热分解，得到相应的不饱和1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87352-9

文献信息

• Studies in base-catalyzed allenic oxy-Cope rearrangement: an expedient synthesis of functionalized bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems and 3,5-cycloundecadien-1-one
  作者：Arumugham Balakumar、Selvasekaran Janardhanam、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1021/jo00072a035

  日期：1993.9

  The base-catalyzed oxy-Cope rearrangement of systems incorporating an allenic pi system was studied. The rearrangement incidentally leads to functionalized bicyclo[4.3.0]nonane 15, bicyclo[4.4.0]decanes 6 and 10, and 3,5-cycloundecadien-1-one 20. The effect of ring size and nature of the base on the rearrangement was also studied.
• A Facile Annulation Sequence
  作者：K. Thangaraj、P. C. Srinivasan、S. Swaminathan

  DOI：10.1055/s-1982-29974

  日期：——
• SATHYAMOORTHI, G.;THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3559-3568
  作者：SATHYAMOORTHI, G.、THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, H. A.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2399-2402
  作者：KHAN, H. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• THANGARAJ, K.;SRINIVASAN, P. C.;SWAMINATHAN, S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 855-857
  作者：THANGARAJ, K.、SRINIVASAN, P. C.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——