(1S,5R)-12-乙基-2-甲基-6-甲亚基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-1,5-亚甲基吖辛因并[4,3-b]吲哚 | 17463-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1S,5R)-12-乙基-2-甲基-6-甲亚基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-1,5-亚甲基吖辛因并[4,3-b]吲哚
• 英文名称: (+/-) 20-epiuleine
• 英文别名: (1R,12S,16R)-16-ethyl-15-methyl-11-methylidene-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
• CAS: 17463-46-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: MFFIRXGJJPPAMA-SNUQEOBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (1S,5R)-12-乙基-2-甲基-6-甲亚基-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-1,5-亚甲基吖辛因并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Husson, Henri-Philippe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aza-Achmatowicz rearrangement coupled with intermolecular aza-Friedel–Crafts enables total syntheses of uleine and aspidosperma alkaloids
  作者：Foqing Ma、Yunlong Li、Kornkamon Akkarasereenon、Huiying Qiu、Yuen Tsz Cheung、Zhihong Guo、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d4sc00601a

  日期：——

  wide tolerance of functional groups (33 examples). The synthetic application of the AAR-iAFC method was demonstrated with collective total syntheses of 3 uleine-type and 6 aspidosperma alkaloids: (+)-3-epi-N-nor-dasycarpidone, (+)-3-epi-dasycarpidone, (+)-3-epi-uleine, 1,2-didehydropseudoaspidospermidine, 1,2-dehydroaspidospermidine, vincadifformine, winchinine B, aspidospermidine, and N-acetylaspidospermidine

  蜘蛛精和乌拉碱生物碱属于单萜吲哚生物碱大家族，具有多种生物活性，因此引起了广泛的合成兴趣。据报道，开发了一种新的合成策略，允许吲哚与功能化 2-羟基哌啶直接进行 C3-C2' 连接，以构建所有蜘蛛丝和尿素生物碱共有的核心。这种吲哚-哌啶键是通过分子间氮杂-弗里德尔-克来福特 (iAFC) 反应将氮杂-阿赫马托维奇重排 (AAR) 与吲哚偶联而实现的。该 AAR-iAFC 反应在温和的酸性条件下进行，具有广泛的官能团耐受性（33 个示例）。 AAR-iAFC 方法的合成应用通过 3 种 uleine 型和 6 种蜘蛛精生物碱的集体全合成得到证明：(+)-3- epi-N -nor-dasycarpidone、(+)-3- epi -dasycarpidone、( +)-3-表-乌拉氨酸、1,2-二脱氢假冬酰胺、1,2-脱氢冬酰胺、长春花明、winchinine B、冬酰胺和N-乙酰冬酰胺。我们预计这种