1-cyclopentylbut-3-en-1-ol | 222180-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentylbut-3-en-1-ol
• CAS: 222180-08-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QYEGOFHGGHSEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3-cyclopentyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 环戊酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-cyclopentylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸性表面活性剂促进水中烯丙基醇与醛的反应中的烷基选择

  摘要：

  研究了在水性条件下，在酸性表面活性剂存在下，均烯丙醇与醛的疏水作用（Yadav的反应体系），表明存在烷基取代作用，尽管不是很显着。当均烯丙基醇和醛均带有环烷基（DBSA = 4-十二烷基苯磺酸）时，DBSA促进的反应进行得相对较快。相反，具有直链烷基的底物的反应在SDS / HCl中比在DBSA中（SDS ＝十二烷基硫酸钠）相对更有利。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800434

文献信息

• Asymmetric allylation with chiral formamide catalysts
  作者：Katsuhiko Iseki、Shin Mizuno、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01097-7

  日期：1999.1

  The successful example of chiral formamides that function as asymmetric catalysts is described. (S,S)-N,N-Bis(α-methylbenzyl)formamide mediates the enantioselective addition of allyl- and crotyltrichlorosilanes to aliphatic aldehydes with the assistance of hexamethylphosphoramide (HMPA) to afford the corresponding homoallylic alcohols in up to 98% enantiomeric excess.

  描述了用作不对称催化剂的手性甲酰胺的成功实例。（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺在六甲基磷酰胺（HMPA）的协助下，将烯丙基三甲基和巴豆基三氯硅烷对映选择性加成到脂肪族醛中，从而提供相应的均烯丙基醇，对映体过量高达98％ 。
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。
• Photocatalytic Umpolung Synthesis of Nucleophilic π-Allylcobalt Complexes for Allylation of Aldehydes
  作者：Caizhe Shi、Fusheng Li、Yuqing Chen、Shuangjie Lin、Erjun Hao、Zhuowen Guo、Urwa Tul Wosqa、Dandan Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c05330

  日期：2021.3.5

  method for the allylation of aldehydes. This paper describes the photocatalytic umpolung strategy for the synthesis of nucleophilic allylcobalt complexes through a single-electron-transfer (SET) process. This strategy enables the metallaphotoredox allylation of carbonyls with allyl acetate using organic N,N-diisopropylethylamine as the terminal reductant bypassing the use of a stoichiometric amount of

  π-烯丙基金属配合物的“增强”反应性的概念已被开发为醛烯丙基化的有力方法。本文介绍了通过单电子转移（SET）过程合成亲核烯丙基钴配合物的光催化化学合成策略。该策略使得能够使用有机N，N-二异丙基乙胺作为末端还原剂，用乙酸烯丙酯使羰基的金属光氧化还原烯丙基化，绕过化学计量量的金属的使用。紫外可见光谱法用于监测反应中钴的氧化还原变化。
• Enantioselective (8+3) Cycloadditions by Activation of Donor–Acceptor Cyclopropanes Employing Chiral Brønsted Base Catalysis
  作者：David A. McLeod、Mathias Kirk Thøgersen、Casper Larsen Barløse、Mette Louise Skipper、Erlaitz Basabe Obregón、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.202206096

  日期：2022.7.18

  A non-covalent organocatalytic enantioselective (8+3) cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and heptafulvenoids is reported. The reaction design employs an anionic cyclopropane activation strategy by employing a bifunctional optically-active Brønsted base. The reaction pathway and mechanism of stereochemical control was investigated by DFT calculations.

  报道了供体-受体环丙烷和七黄黄酮的非共价有机催化对映选择性 (8+3) 环加成反应。该反应设计采用双功能光学活性布朗斯特碱的阴离子环丙烷活化策略。通过DFT计算研究了立体化学控制的反应途径和机制。
• Radical Homopolymerization of Linear α‐Olefins Enabled by 1,4‐Cyano Group Migration
  作者：Bang An、Litao Zhou、Shuai Liu、Yaxin Zheng、Changhu Li、Feichen Cui、Chaowei Yue、Hua Liu、Yang Sui、Chonglei Ji、Jiajun Yan、yifan li

  DOI：10.1002/anie.202402511

  日期：——

  Radical homopolymerization of linear α-olefins has been developed. The success of this polymerization relies on the high efficiency of 1,4-cyano group migration. This approach can be applied to homopolymerize α- substituted styrenes or acrylates. As a chain transfer agent, a symmetric allylic sulfide is created to regulate the propagating thiyl radicals over the polymerization process.

  线性α-烯烃的自由基均聚已被开发出来。该聚合的成功依赖于1,4-氰基迁移的高效率。该方法可用于均聚α-取代苯乙烯或丙烯酸酯。作为链转移剂，产生对称烯丙基硫醚来调节聚合过程中的硫基自由基的增长。