N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(S)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine allyl ester | 210105-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(S)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S)-3-(2-chloro-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-2-[methyl-[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 210105-90-1
• 化学式: C₅₆H₅₆ClN₃O₁₁
• 分子量: 982.527
• InChiKey: SNGQRWYXSVXIML-VCSUHJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(S)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine allyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ras法呢基转移酶抑制剂Pepticinnamin E的合成和体外评估。

  摘要：

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxybenzyl bromide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(O-benzyloxycarbonyl)-(R)-tyrosyl-N-methyl-(3-benzyloxy-2-chloro-4-methoxy)-(S)-phenylalanyl-N-methyl-(S)-phenylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ras法呢基转移酶抑制剂Pepticinnamin E的合成和体外评估。

  摘要：

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

  日期：1999.1.4