2--1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 143097-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-N-(3-nitrophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-amine
• CAS: 143097-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: WRAUZEUEWXVKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到10-Benzyl-6-nitro-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-S-methylisothiuronium iodide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2--1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172

文献信息

• Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines
  作者：Franz Esser、Karl-Heinz Pook

  DOI：10.1055/s-1992-26172

  日期：——

  Cyclization of substituted (3-nitrophenyl)guanidines is achieved in basic medium by nucleophilic displacement of hydrogen. The reaction offers a new route to benzimidazoles as well as to tricyclic imidazo-, pyrimido- and diazepino-benzimidazoles with uncommon substitution patterns. The mechanism of the redox process is investigated and the regioselectivity is discussed in terms of substrate structure and reaction conditions. An outline is given on the scope of the ring closure.

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。