tert-Butyl (3R,4R,5R)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4,5-epoxy-3-hydroxyhexanoate | 153321-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (3R,4R,5R)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4,5-epoxy-3-hydroxyhexanoate
• 英文别名: (3R,4R,5R)-tert-butyl <6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate；tert-butyl (3R)-3-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 153321-80-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: GNFZGMMRJDDYAS-CQOQZXRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (3R,4R,5R)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4,5-epoxy-3-hydroxyhexanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 三甲基铝 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.95h， 生成 (3R,4S,5R)-6-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-3,4,5-tris<(trimethylsilyl)oxy>-1-(2'-thiazolyl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic Acid Derivative

  摘要：

  The synthesis of a selectively protected 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid, 9, from a noncarbohydrate precursor was achieved in six steps (19% yield) from a chiral, gamma,delta-epoxy beta-hydroxy ester, 3a, readily available from the corresponding alpha,beta-epoxy aldehyde. The product was obtained through a Lewis acid-mediated stereocontrolled lactonization of 3a followed by a two-step procedure: synthesis of Weinreb's amide 5a and lithiothiazole nucleophilic attack allowing the introduction of the masked aldehydo frame.

  DOI：

  10.1021/jo00127a047
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 tert-Butyl (3R,4R,5R)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4,5-epoxy-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Synthesis of a 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic Acid Derivative
  作者：Gerard Devianne、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo00127a047

  日期：1995.11

  The synthesis of a selectively protected 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid, 9, from a noncarbohydrate precursor was achieved in six steps (19% yield) from a chiral, gamma,delta-epoxy beta-hydroxy ester, 3a, readily available from the corresponding alpha,beta-epoxy aldehyde. The product was obtained through a Lewis acid-mediated stereocontrolled lactonization of 3a followed by a two-step procedure: synthesis of Weinreb's amide 5a and lithiothiazole nucleophilic attack allowing the introduction of the masked aldehydo frame.