(2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al | 153151-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
• 英文别名: (2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 153151-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: DPYJVPLZFFROJT-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-3-benzyl-5-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Access to the Versatile 4-Aminohex-5-ene-1,2,3-triol Pattern

  摘要：

  We developed a stereocontrolled route allowing potential access to the eight isomers of 4-benzylaminohex-5-ene-1,2,3-triol in two or four steps and ca. 50% yield from readily available chiral nonracemic cis- or trans-alpha,beta-epoxyimine precursors. A new (NH4)(2)CO3-based carboxylation/intramolecular cyclization sequence allowed regio- and stereocontrolled C-3 epoxide opening while neat C-2 hydrolysis was ensured by simple aqueous acidic treatment.

  DOI：

  10.1021/jo048766v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。
• Synthesis of Cytotoxic Aza Analogues of Jaspine B
  作者：Arnaud Rives、Sonia Ladeira、Thierry Levade、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1021/jo1014239

  日期：2010.11.19

  A straightforward access to pyrrolidine-based analogues of jaspine B was developed. Five stereoisomers were prepared including the all-cis derivatives presenting the configuration of the natural anhydrophytosphingosine. The synthesis of the latter relied on an original Staudinger-type cyclization process. The compounds were evaluated regarding their ability to alter tumor cells’ viability and to interfere

  开发了一种直接获得基于茉莉B的吡咯烷类似物的方法。制备了五种立体异构体，包括代表天然脱水植物鞘氨醇结构的全顺式衍生物。后者的合成依赖于原始的Staudinger型环化过程。对化合物改变肿瘤细胞生存能力和干扰鞘脂代谢的能力进行了评估。
• Holt, Karen E.; Leeper, Finian J.; Handa, Sheetal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 231 - 234
  作者：Holt, Karen E.、Leeper, Finian J.、Handa, Sheetal

  DOI：——

  日期：——
• A new diorganozinc-based enantioselective access to truncated d-ribo-phytosphingosine
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Alexandre Verdu、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02526-1

  日期：2003.1

  The use of a trans alpha,beta-epoxyaldehyde as a precursor Of D-ribo-phytosphingosines was studied. The highly stereoselective alkylation of the aldehyde with a diorganozinc reagent was ensured through double asymmetric induction. The regioselective opening of the epoxide in turn gives access to an azide from which a C-10 phytosphingosine can be easily prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Access to the Versatile 4-Aminohex-5-ene-1,2,3-triol Pattern
  作者：Tahar Ayad、Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Chantal André,、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo048766v

  日期：2004.12.1

  We developed a stereocontrolled route allowing potential access to the eight isomers of 4-benzylaminohex-5-ene-1,2,3-triol in two or four steps and ca. 50% yield from readily available chiral nonracemic cis- or trans-alpha,beta-epoxyimine precursors. A new (NH4)(2)CO3-based carboxylation/intramolecular cyclization sequence allowed regio- and stereocontrolled C-3 epoxide opening while neat C-2 hydrolysis was ensured by simple aqueous acidic treatment.