5-(3-methyloxiran-2-yl)pentanenitrile | 54125-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 5-(3-methyloxiran-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 54125-36-9
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RSNDLWPTJSYDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyloxiran-2-yl)pentanenitrile 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+/ − )-4-demethylenglerin A

  摘要：

  Racemic 4-demethylenglerin A (1'), a simplified analog of the guaiane-type sesquiterpene englerin A (1), has been synthesized. The cyclic hydrocarbon core structure was built through modified Metz approach using epoxynitrile cyclization and direct Aldol reaction to prepare the precursor of RCM. The primary cytotoxicity test summarized that C4 methyl has marked impacts on the bioactivity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.918111
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-己烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3-methyloxiran-2-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+/ − )-4-demethylenglerin A

  摘要：

  Racemic 4-demethylenglerin A (1'), a simplified analog of the guaiane-type sesquiterpene englerin A (1), has been synthesized. The cyclic hydrocarbon core structure was built through modified Metz approach using epoxynitrile cyclization and direct Aldol reaction to prepare the precursor of RCM. The primary cytotoxicity test summarized that C4 methyl has marked impacts on the bioactivity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.918111