4-alyl-6-methoxy-4-methylisochroman-3-one | 102615-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-alyl-6-methoxy-4-methylisochroman-3-one
• 英文别名: 4-allyl-6-methoxy-4-methylisochroman-3-one；6-Methoxy-4-methyl-4-prop-2-enylisochroman-3-one；6-methoxy-4-methyl-4-prop-2-enyl-1H-isochromen-3-one
• CAS: 102615-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HWOVIJBBNDFNDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-alyl-6-methoxy-4-methylisochroman-3-one 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-4-(2-((methoxycarbonyl)amino)-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （±）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  （±）-Geneserine的第一个全合成是从oxindole（2）实现的，后者是通过串联电环[3,3]σ方法从苯并环丁烯（4）有效制备的。

  DOI：

  10.1039/c39860000904
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-alyl-6-methoxy-4-methylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029

文献信息

• Tandem electrocyclic-sigmatropic reaction of benzocyclobutenes. An expedient route to 4,4-disubstituted isochromanones
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/ja00306a044

  日期：1985.10
• SHISHIDO, KOZO;SHITARA, EIKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 20, 5810-5812
  作者：SHISHIDO, KOZO、SHITARA, EIKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Shishido, Kozo; Shitara, Eiki; Komatsu, Hironori, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 250
  作者：Shishido, Kozo、Shitara, Eiki、Komatsu, Hironori、Hiroya, Kou、Fukomoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (±)-geneserine
  作者：Kozo Shishido、Kou Hiroya、Hironori Komatsu、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39860000904

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-geneserine was achieved from the oxindole (2), which was efficiently prepared from the benzocyclobutene (4)via the tandem electrocyclic [3,3] sigmatropic methodology.

  （±）-Geneserine的第一个全合成是从oxindole（2）实现的，后者是通过串联电环[3,3]σ方法从苯并环丁烯（4）有效制备的。
• Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes
  作者：Kozo Shishido、Eiki Shitara、Hironori Komatsu、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00365a029

  日期：1986.7