8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 5670-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 8-Methoxy-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 5670-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: ANJVCQXKYYAPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  386.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 167.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的环戊[a]萘衍生物。合成2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘作为可能的脱氧核糖核酸粘合剂。

  摘要：

  通过在乙酸钠存在下用草酸二乙酯处理，将8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（4）转化为草酰衍生物（7）。将钠盐形式的化合物7用溴乙酸乙酯在DMF中烷基化为2-（碳乙氧基甲基）-8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（8）。用甲醇氨处理8，得到相应的酰胺（9）。8用48％HBr脱烷基并随后酯化，得到化合物10。10的氨解反应生成酰胺11，在还原并随后将还原的产物脱水后，得到所需的化合物2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘（2）。发现化合物2对培养物中的L1210和CCRF-CEM白血病细胞具有轻度生长抑制作用。根据热转变温度研究，

  DOI：

  10.1021/jm00179a008
• 作为产物：
  描述：

  20(hydroxymethyl)-7-methoxynaphthalene 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 反应 205.75h， 生成 8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环戊[a]萘衍生物。合成2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘作为可能的脱氧核糖核酸粘合剂。

  摘要：

  通过在乙酸钠存在下用草酸二乙酯处理，将8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（4）转化为草酰衍生物（7）。将钠盐形式的化合物7用溴乙酸乙酯在DMF中烷基化为2-（碳乙氧基甲基）-8-甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-环戊[a]萘（8）。用甲醇氨处理8，得到相应的酰胺（9）。8用48％HBr脱烷基并随后酯化，得到化合物10。10的氨解反应生成酰胺11，在还原并随后将还原的产物脱水后，得到所需的化合物2-（氨基甲酰基甲基）-8-羟基-3H-环戊[a]萘（2）。发现化合物2对培养物中的L1210和CCRF-CEM白血病细胞具有轻度生长抑制作用。根据热转变温度研究，

  DOI：

  10.1021/jm00179a008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new naphtho- and quinolinocyclopentane derivatives as potent melatoninergic (MT 1 /MT 2 ) and serotoninergic (5-HT 2C ) dual ligands
  作者：Romain Duroux、Marouan Rami、Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Patricia Melnyk、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.025

  日期：2017.12

  as constrained agomelatine analogues. Herein, in order to explore alternative ethyl amide side chain rigidification, naphthocyclopentane and quinolinocyclopentane derivatives with various acetamide modulations were synthesized and evaluated at both melatonin (MT1, MT2) and serotonin (5-HT2C) receptors. These modifications has led to compounds with promising dual affinity and high MTs receptors agonist

  我们最近报道了一系列萘呋喃类化合物，它们被约束为阿戈美拉汀类似物。在本文中，为了探索替代的乙基酰胺侧链刚性，合成了具有各种乙酰胺调节作用的萘环戊烷和喹啉基环戊烷衍生物，并在褪黑激素（MT 1，MT 2）和5-羟色胺（5-HT 2C）受体上进行了评估。这些修饰已导致具有希望的双重亲和力和高MTs受体激动剂活性的化合物。然后在选定的化合物上进行对映体分离，从而使我们能够将左旋gyerent对映体（-）- 17g和（-）- 17k鉴定为最高（MT 1，MT 2）/ 5-HT 2C 当今描述的双配体。
• Concise Enantioselective Total Synthesis of Daphenylline Enabled by an Intramolecular Oxidative Dearomatization
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Qing-Xiu Gu、Bei Fu、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.2c01674

  日期：2022.4.6

  Daphenylline is a structurally unique member of the triterpenoid Daphniphyllum natural alkaloids, which exhibit intriguing biological activities. Six total syntheses have been reported, five of which utilize aromatization approaches. Herein, we report a concise protecting-group-free total synthesis by means of a novel intramolecular oxidative dearomatization reaction, which concurrently generates the

  Daphenline 是三萜类Daphniphyllum结构独特的成员天然生物碱，具有有趣的生物活性。已报道了六种总合成，其中五种利用芳构化方法。在此，我们通过一种新颖的分子内氧化脱芳构化反应报告了一种简洁的无保护基团的全合成，该反应同时产生了关键的七元环和含四元的邻位立体中心。其他值得注意的转变包括串联还原胺化/酰胺化双环化反应，以组装笼状结构，以及通过高度对映选择性的铑催化的二烯中间体 (90% ee) 的挑战性氢化和复杂的苯并稠合环己酮（13:1 博士）的前所未有的远程酸导向 Mukaiyama-Michael 反应。