(8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)methylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)methylthiourea
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: HWMXBPNNULQCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl)methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新的萘和喹啉基环戊烷衍生物的合成和生物学评价为强褪黑素能（MT 1 / MT 2）和5-羟色胺能（5-HT 2C）双配体

  摘要：

  我们最近报道了一系列萘呋喃类化合物，它们被约束为阿戈美拉汀类似物。在本文中，为了探索替代的乙基酰胺侧链刚性，合成了具有各种乙酰胺调节作用的萘环戊烷和喹啉基环戊烷衍生物，并在褪黑激素（MT 1，MT 2）和5-羟色胺（5-HT 2C）受体上进行了评估。这些修饰已导致具有希望的双重亲和力和高MTs受体激动剂活性的化合物。然后在选定的化合物上进行对映体分离，从而使我们能够将左旋gyerent对映体（-）- 17g和（-）- 17k鉴定为最高（MT 1，MT 2）/ 5-HT 2C 当今描述的双配体。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new naphtho- and quinolinocyclopentane derivatives as potent melatoninergic (MT 1 /MT 2 ) and serotoninergic (5-HT 2C ) dual ligands
  作者：Romain Duroux、Marouan Rami、Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Patricia Melnyk、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.025

  日期：2017.12

  as constrained agomelatine analogues. Herein, in order to explore alternative ethyl amide side chain rigidification, naphthocyclopentane and quinolinocyclopentane derivatives with various acetamide modulations were synthesized and evaluated at both melatonin (MT1, MT2) and serotonin (5-HT2C) receptors. These modifications has led to compounds with promising dual affinity and high MTs receptors agonist

  我们最近报道了一系列萘呋喃类化合物，它们被约束为阿戈美拉汀类似物。在本文中，为了探索替代的乙基酰胺侧链刚性，合成了具有各种乙酰胺调节作用的萘环戊烷和喹啉基环戊烷衍生物，并在褪黑激素（MT 1，MT 2）和5-羟色胺（5-HT 2C）受体上进行了评估。这些修饰已导致具有希望的双重亲和力和高MTs受体激动剂活性的化合物。然后在选定的化合物上进行对映体分离，从而使我们能够将左旋gyerent对映体（-）- 17g和（-）- 17k鉴定为最高（MT 1，MT 2）/ 5-HT 2C 当今描述的双配体。