3β-Hydroxy-D-homo-5α,14β,17aα-pregnan-20-one | 57637-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-D-homo-5α,14β,17aα-pregnan-20-one
• CAS: 57637-21-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: UNWURGQUMAXGFS-SDJHNBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-D-homo-5α,14β,17aα-pregnan-20-one 生成 D-Homo-5α,14β-androstene-3β,17aα-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-homo-14.BETA.-pregnan-20-ones.

  摘要：

  为了获得通向 D-homo cardenolide 类似物的关键中间体，我们制备了 C-17a 环 D-homo-5α，14β-pregnan-20-酮 (VIII，IX)。在催化氢化作用下，D-高-5α-雄甾烷-17a-酮（I）通过反复不饱和而衍生出的Δ14，16-二烯-17a-酮（IV）提供了所需的 14β-类固醇（V）作为主要产物。通过与溴化乙炔镁进行格氏反应，将 C2 单元引入 C-17a，然后与汞树脂水合，得到 D-homo-5α，14β，17a-pregn-17-烯-20-酮（VII）。随后在炭化钯上进行氢化，得到 IX 和 VIII，两者的比例约为 5:1。通过贝克曼重排将 20-肟 (XIV) 转化为 17aα- 乙酰氨基衍生物 (XV)，完成了 IX 侧链的构型分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1834
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-D-homo-5α,14β-androstan-17a-one-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-D-homo-5α,14β,17aα-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-homo-14.BETA.-pregnan-20-ones.

  摘要：

  为了获得通向 D-homo cardenolide 类似物的关键中间体，我们制备了 C-17a 环 D-homo-5α，14β-pregnan-20-酮 (VIII，IX)。在催化氢化作用下，D-高-5α-雄甾烷-17a-酮（I）通过反复不饱和而衍生出的Δ14，16-二烯-17a-酮（IV）提供了所需的 14β-类固醇（V）作为主要产物。通过与溴化乙炔镁进行格氏反应，将 C2 单元引入 C-17a，然后与汞树脂水合，得到 D-homo-5α，14β，17a-pregn-17-烯-20-酮（VII）。随后在炭化钯上进行氢化，得到 IX 和 VIII，两者的比例约为 5:1。通过贝克曼重排将 20-肟 (XIV) 转化为 17aα- 乙酰氨基衍生物 (XV)，完成了 IX 侧链的构型分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1834