3-(2-propynyloxy)propanal | 180387-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-propynyloxy)propanal
• 英文别名: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanal；3-prop-2-ynoxypropanal
• CAS: 180387-02-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ACFCJNZSJSCCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propynyloxy)propanal 在 咪唑 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl{[5-(prop-2-yn-1-yloxy)pent-2-en-1-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  八氢环戊二烯 [c] 吡啶和八氢环戊二烯 [c] 吡喃类似物作为蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 拮抗剂

  摘要：

  摘要蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 被认为是一种有前景的抗血小板靶点，可预防既往心肌梗死或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。此前，我们发现一系列八氢茚类似物对 PAR1 具有高效能，在人和大鼠肝微粒体中没有显着的细胞毒性，但代谢稳定性较差。我们通过在八氢茚环的 C5 处插入杂原子，设计并合成了具有八氢环戊二烯 [c] 吡啶或八氢环戊二烯 [c] 吡喃核心支架的稠合 6/5 杂双环类似物，旨在提高代谢稳定性。与八氢茚相比，两种杂双环类似物的代谢稳定性都得到了显着改善，而没有显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0623-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-氧基)-1-丙醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3-(2-propynyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  八氢环戊二烯 [c] 吡啶和八氢环戊二烯 [c] 吡喃类似物作为蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 拮抗剂

  摘要：

  摘要蛋白酶激活受体 1 (PAR1) 被认为是一种有前景的抗血小板靶点，可预防既往心肌梗死或外周动脉疾病患者的血栓性心血管事件。此前，我们发现一系列八氢茚类似物对 PAR1 具有高效能，在人和大鼠肝微粒体中没有显着的细胞毒性，但代谢稳定性较差。我们通过在八氢茚环的 C5 处插入杂原子，设计并合成了具有八氢环戊二烯 [c] 吡啶或八氢环戊二烯 [c] 吡喃核心支架的稠合 6/5 杂双环类似物，旨在提高代谢稳定性。与八氢茚相比，两种杂双环类似物的代谢稳定性都得到了显着改善，而没有显着降低活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0623-6

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Regio- and Enantioselective Cycloisomerization of 1,1-Bis(indolyl)-5-alkynes
  作者：Long Huang、Hai-Bin Yang、Di-Han Zhang、Zhen Zhang、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201302632

  日期：2013.6.24

  Bis(indole) alkaloids analogues were prepared under mild conditions and in high yields through a gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,1‐bis(indolyl)‐5‐alkynes (see scheme). The enantioselective version of this reaction gave the corresponding products in moderate to excellent yields (55–90 %), moderate to good ee values (48–96 %), and satisfactory regioselectivities (3.5:1→20:1).

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。
• endo-Selective Intramolecular Pauson-Khand Reactions ofγ-Oxygenated-α,β-unsaturated Phenylsulfones
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.1

  evaluation of the chemical and stereochemical scope of the process in comparison with the Pauson-Khand cyclization of non-sulfonylated enynes, its application to the stereoselective preparation of optically pure C6-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones, and the interpretation of the stereochemical outcome are also discussed.

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。
• Nickel-catalyzed heterocycle construction with stereoselective exocyclic alkene introduction
  作者：John Montgomery、Maxim V. Chevliakov、Harry L. Brielmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01027-2

  日期：1997.12

  A series of monocyclic and bicyclic heterocycles with exocyclic alkenes were constructed in a stereoselective fashion by an organozinc/Ni(COD)2 - mediated cyclization of alkynyl enones. Both reductive and alkylative cyclization manifolds were accessible depending on the ligand and organozinc structure. Alkylative cyclizations were generally more efficient than reductive cyclizations, particularly with

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。
• [EN] [6+5] FUSED BICYCLES AS A THROMBIN ANTAGONIST, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE BICYCLES<br/>[FR] BICYCLES FUSIONNÉS [6+5] EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA THROMBINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LES BICYCLES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011162562A3

  公开（公告）日：2012-05-31
• Hoffmann, Reinhard W.; Hense, Achim, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1283 - 1288
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Hense, Achim

  DOI：——

  日期：——