Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 74972-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 74972-68-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂₀
• 分子量: 722.651
• InChiKey: AQILHHXUSOYRTN-OSPXSGLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  703.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  239.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-D-Xylp-(1->4)-β-D-Xylp-(1->4)-β-D-Xylp-OMe
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-((3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetoxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4