methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 78437-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1-> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 78437-56-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₃
• 分子量: 554.548
• InChiKey: CSRWRAPICOPWPH-FJKSZPNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl β-xylotetraoside
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-acetoxy-5-benzyloxy-2-bromo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl O-(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Systematic, sequential synthesis of (1→4)-β-d-xylo-ligosaccharides and their methyl β-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85935-2

文献信息

• Solution conformation of methyl β-xylobioside from optical rotation
  作者：Eugene S. Stevens、Slavomir Bystricky、Jan Hirsch

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84199-g

  日期：1993.2

  semiempirical model of saccharide optical activity is used to calculate the NaD rotation of methyl β-xylobioside in solution as a function of its conformation. Combining the results with published conformational-energy calculations leads to a picture in which folded conformations, with either φ or Ψ greater than 120°, make up to less than 40% of the total, in aqueous solution. This conclusion is consistent

  糖光学活性的最近开发的半经验模型用于计算溶液中甲基β-木糖苷的NaD旋转与其构象的关系。将结果与已发布的构象能量计算结合起来，得出一张图片，其中φ或Ψ大于120°的折叠构象在水溶液中所占的比例不到总数的40％。该结论与纤维二糖的旋光性的早期分析一致，在纤维二糖的旋光性中发现折叠形式占总数的<10％。