methyl (2E,4Z)-5-bromo-2,4-pentadienoate | 247175-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-5-bromo-2,4-pentadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z)-5-bromopenta-2,4-dienoate
• CAS: 247175-57-1
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: CENVDKDFOXCEMF-HZDAAVBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-5-bromo-2,4-pentadienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓阴离子开环反应应用于胡椒科天然产物的立体发散合成。

  摘要：

  已经设计了一种立体发散策略来获取在胡椒科的生物活性化合物中发现的二烯基序。本文叙述了2 E ,4 E构型的哌醋甲酰胺E ( 2 ) 及其对映异构体( ent - 2 ) 以及2 E ,4 Z构型的山莨菪碱B ( 3 ) 的首次全合成。采用的方法的主要支柱是在实际的三步序列中对季铵化吡啶进行克级转化，以获得异构纯的共轭溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9通过差示结晶。尽管开发的氧化方案构成了所需发散策略的基础，但所涉及的溴二烯基元的几何完整性可以通过溶剂的选择来控制。因此，虽然纯溴二烯醛 2 E ,4 Z 7在甲醇中的氧化产生等量的溴二烯酯 2 E ,4 E 8和 2 E ,4 Z 9，但只有溴二烯酯 2 E ,4 Z 10在异丙醇中形成。随后，利用立体保留的 Suzuki 交叉偶联和相应酯的直接酰胺化，可以分别通过五步和六步获得特色天然产物。Curtius 重排促进了已分配给哌醋甲酯

  DOI：

  10.1039/d0ob01745k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-5-bromo-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  t标记的AK毒素I的甲基酯的合成，这是一种由Alternaria alternata日本梨病原体产生的宿主特异性毒素。

  摘要：

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1253