(1'R,2R,3aR,4'R,6aR)-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-1',7',7'-trimethylspiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4-one | 180682-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2R,3aR,4'R,6aR)-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-1',7',7'-trimethylspiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4-one
• CAS: 180682-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₇O₆P
• 分子量: 370.383
• InChiKey: HUXWOMNQBJPOLO-QMQAMEMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3aR,4'R,6aR)-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-1',7',7'-trimethylspiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4-one 在 aluminum amalgam 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (R)-4-octylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of enantiopure anticancer cyclopentenone prostaglandin analogues: (−)- and (+)-TEI-9826

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of TEI-9826 has been accomplished in seven steps with an overall yield of 44% starting from diastereomeric camphor protected 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-dihydroxycyclopent-2-enones. The key steps include a fully diastereoselective hydrogenation of the endocyclic carbon-carbon double bond in the cyclopentenone ring controlled with a chiral diol moiety and the conversion of the latter into a new transposed olefinic bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1'R,2R,3aR,4'R,6aR)-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-1',7',7'-trimethylspiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性环戊酮和环戊烯酮的膦酸酯介导合成

  摘要：

  3-（磷酰甲基）环戊-2-烯酮的合成和反应性以及内消旋酒石酸的完全去对称化作为开发外消旋罗沙前列醇和前列腺素 B 1 甲酯的对映体形式的合成的平台进行了讨论，isoterrein，和奈普诺星 A。

  DOI：

  10.1080/10426500212213