(1R,4S,5R)-6-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((2R,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexyl chloromethanesulfonate | 1448328-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-6-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((2R,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexyl chloromethanesulfonate
• CAS: 1448328-65-1
• 化学式: C₅₅H₉₂ClNO₁₃SSi₃
• 分子量: 1127.11
• InChiKey: BDVIRZHXOYIAQY-MNASCLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  154.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-6-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((2R,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexyl chloromethanesulfonate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(benzyloxy)oct-4-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.92h， 生成 (1R,4S,5R)-6-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-((2R,5S)-5-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-6-oxo-4-((triethylsilyl)oxy)hexyl chloromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919