methyl 3-O-allyl-β-L-arabinopyranoside | 172792-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-methoxy-4-prop-2-enoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 172792-01-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: HVTDXEIYKDEGGJ-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-β-L-arabinopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-α-1-芳基吡喃糖的合成，构象和糖基化反应

  摘要：

  摘要通过闭环3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α，β-1-阿拉伯吡喃糖基氯（9）的闭环反应，得到标题为1,3-脱水糖（10）的晶体。由甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷经一系列涉及初始选择性3-O-烯丙基化的反应制备。10的甲醇分解得到作为主要产物的1，3-顺式排列的甲基2，4-二-O-苄基-α-1-阿拉伯吡喃糖苷。10与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖或丝氨酸衍生物的糖基化导致相同的立体化学结果，而1,3-脱水半乳糖（19）和甘露糖基的糖基化-吡喃糖（24）类似物主要提供1,3-反式开环产物。对10、19和24进行的构象分析显示，C-5头10灵活。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00161-l
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到methyl 3-O-allyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锡介导的区域选择性苯甲酸化和多元醇的烯丙基化：无溶剂条件下催化方法的适用性

  摘要：

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。

  DOI：

  10.1021/jo402399n