methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 81307-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 81307-75-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: UWLMAQUJWNBPDB-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631