钠(3beta,12alpha)-12,17-二羟基-18-氧代-18,20-环氧羊毛甾-9(11)-烯-3-基2-O-(6-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-磺酸-beta-D-吡喃木糖 | 75410-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 钠(3beta,12alpha)-12,17-二羟基-18-氧代-18,20-环氧羊毛甾-9(11)-烯-3-基2-O-(6-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-磺酸-beta-D-吡喃木糖
• 英文名称: echinoside B
• 英文别名: holothurin B₁；sodium;[(3R,4R,5R,6S)-6-[[(1S,2S,5R,6S,9S,10S,13S,16S,18R)-5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-6-(4-methylpentyl)-8-oxo-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-11-en-16-yl]oxy]-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] sulfate
• CAS: 75410-52-5
• 化学式: C₄₁H₆₅O₁₆S*Na
• 分子量: 869.013
• InChiKey: LECDMYXHQOSNSP-RWRWIFJRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠(3beta,12alpha)-12,17-二羟基-18-氧代-18,20-环氧羊毛甾-9(11)-烯-3-基2-O-(6-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-磺酸-beta-D-吡喃木糖 生成 (1S,2S,5R,6S,9S,10S,13S,16S,18R)-16-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,10-dihydroxy-2,6,13,17,17-pentamethyl-6-(4-methylpentyl)-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-11-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Inamoto, Tatsuya; Fuchida, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1651 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 以93%的产率得到钠(3beta,12alpha)-12,17-二羟基-18-氧代-18,20-环氧羊毛甾-9(11)-烯-3-基2-O-(6-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-磺酸-beta-D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  刺参中代表性的三萜糖苷chin脚苷A的全合成

  摘要：

  Echinoside A是一种具有有效的抗癌和抗真菌活性的磺酰化的holostane四糖，它以最长的线性序列（35步）和0.6％的总收率合成。合成方法适用于同类物和类似物的合成，如ds-echinoside A和echinoside B的现成合成所例示的，因此将有助于深入研究蛇毒苷A的有前途的生物学效应。此外，本合成证明了合成获取海参中普遍存在的特征性复杂三萜糖苷的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703610

文献信息

• Radhika, Parvataneni; Anjaneyulu, Vallurupalli; Subba Rao, Potluri Venkata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1276 - 1282
  作者：Radhika, Parvataneni、Anjaneyulu, Vallurupalli、Subba Rao, Potluri Venkata、Makarieva、Kalinovosky

  DOI：——

  日期：——