4-(Chlormethyl)-3-(p-chlorphenyl)-1-phenylpyrazol | 55432-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Chlormethyl)-3-(p-chlorphenyl)-1-phenylpyrazol
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；4-chloromethyl-3-(p-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole；4-(chloromethyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 55432-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂
• mdl: MFCD02714779
• 分子量: 303.191
• InChiKey: JNYLUNACJAOEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chlormethyl)-3-(p-chlorphenyl)-1-phenylpyrazol 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 氯那唑酸
  参考文献：
  名称：

  Rainer; Krueger; Klemm, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 4, p. 649 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(Chlormethyl)-3-(p-chlorphenyl)-1-phenylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562

文献信息

• 4-Functionally-substituted 3-Heterylpyrazoles: XV. 3-Aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethylamines and Heterocumulenes Obtained Therefrom
  作者：M. K. Bratenko、O. I. Panimarchuk、N. V. Mel’nichenko、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s11178-005-0150-x

  日期：2005.2

  By reduction of 3-aryl(heteryl)-1-phenyl-4-azidomethyl-pyrazoles in the presence of Raney nickel or by hydrazinolysis of N-[3-aryl(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethyl]phthalimides 4-pyrazolylmethylamines were obtained that in reaction with bis(trichloromethyl) carbonate afforded 3-aryl-(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethyl isocyanates, and with carbon disulfide furnished 3-aryl-(heteryl)-1-phenyl-4-pyrazolylmethyl isothiocyanates.

  在雷尼镍存在下，通过还原 3-芳基（杂基）-1-苯基-4-叠氮基甲基吡唑，或通过肼解 N-[3-芳基（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基]邻苯二甲酰亚胺，得到 4-吡唑基甲基胺，与碳酸二（三氯甲基）酯反应，得到 3-芳基-（杂基）-1-苯基-4-吡唑基甲基异氰酸酯、与二硫化碳反应可得到 3-芳基-(杂)-1-苯基-4-吡唑甲基异氰酸酯。
• ——
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1016567727116

  日期：——

  By reaction of 3-aryl(heteryl)-4-chloromethylpyrazoles with thiourea and sodium thiocyanate respectively 3-aryl(heteryl)-4-mercaptomethylpyrazoles and 3-aryl(heteryl)-thiocyanatomethylpyrazoles were obtained. The latter were subjected to thermal isomerization into 3-aryl(heteryl)-isothiocyanatomethylpyrazoles.
• ——
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1016346528487

  日期：——

  3-Aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate under mild conditions to give 3-aryl(heteryl)-4-hydroxymethylpyrazoles which were converted into the corresponding 4-chloromethyl derivatives by treatment with thionyl chloride. The subsequent reaction with triphenylphosphine led to formation of triphenyl(4-pyrazolylmethyl)phosphonium chlorides, and Wittig reaction of the latter with aromatic or heteroaromatic aldehydes yielded 4-[2-aryl(heteryl)ethenyl]pyrazoles.
• RAINER G.; KRUEGER U.; KLEMM K., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1981, 31, NO 4, 649-655
  作者：RAINER G.、 KRUEGER U.、 KLEMM K.

  DOI：——

  日期：——
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27