(3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇 | 36640-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇
• 中文别名: [3-(4-氯苯基)-1-苯基吡唑-4-基]甲醇
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: 4-hydroxy-methyl-1-phenyl-3-(p-chlorophenyl)-pyrazol；3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-methanol；[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 36640-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: RGRYFKFGOCASDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氯那唑酸
  参考文献：
  名称：

  Rainer; Krueger; Klemm, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 4, p. 649 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-chloroacetophenone phenylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042

文献信息

• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• An efficient procedure for the TEMPO-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using ferric chloride hexahydrate as terminal oxidant
  作者：R Senthil Kumar、K Karthikeyan、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v08-059

  日期：2008.7.1

  A simple, efficient procedure for the oxidation of alcohols by catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-piperidyl-1-oxy (TEMPO) was developed using FeCl₃·6H₂O as the terminal oxidant. The reaction gives high yield of the corresponding aldehydes and ketones with no over oxidation to the acid.Key words: oxidation, TEMPO, FeCl₃·6H₂O.

  以 FeCl3-6H2O 为末端氧化剂，开发了一种简单、高效的 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基（TEMPO）催化醇氧化反应程序。该反应可得到高产率的相应醛和酮，且不会过度氧化成酸。
• A Mild Procedure for the Preparation of 3-Aryl-4-formylpyrazoles
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1055/s-2004-832809

  日期：——

  A variety of 3-aryl-4-formylpyrazoles can be easily prepared in good yields from the corresponding methyl ketones, upon treatment with 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine in N,N-dimethyl form­amide at room temperature. This kind of pyrazole can constitute new building blocks for combinatorial chemistry.

  多种3-芳基-4-甲酰基吡唑能够以良好的产率，从相应的甲基酮出发，在常温下经N,N-二甲基甲酰胺中2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪处理而容易地制备得到。此类吡唑可构成组合化学的新型构建模块。
• Mild, Redox-Neutral Formylation of Aryl Chlorides through the Photocatalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Matthew K. Nielsen、Benjamin J. Shields、Junyi Liu、Michael J. Williams、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201702079

  日期：2017.6.12

  We report a redox‐neutral formylation of aryl chlorides that proceeds through selective 2‐functionalization of 1,3‐dioxolane through nickel and photoredox catalysis. This scalable benchtop approach provides a distinct advantage over traditional reductive carbonylation in that no carbon monoxide, pressurized gas, or stoichiometric reductant is employed. The mild conditions give unprecedented scope from

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。
• Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors
  作者：Ya-Juan Qin、Man Xing、Ya-Liang Zhang、Jigar A. Makawana、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08708a

  日期：——

  A series of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives (6a–10d) were designed and synthesized and evaluated as BRAF^V600 inhibitors. Among them, compound 10a showed the most potent inhibitory activity against A375, WM266.4 and BRAF^V600Ein vitro with IC₅₀ values of 1.36 μM, 0.94 μM and 0.11 μM, respectively.

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。