methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 121564-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 121564-86-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: DZUPFYGLKFFCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  该发明涉及对葡萄糖酰胺合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独应用或与酶替代疗法结合使用。

  公开号：

  WO2015089067A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 衣康酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑衍生物的合成和生物活性：皮质毒蕈碱受体的高效强效激动剂。

  摘要：

  据报道，新型的1,2,4-恶二唑类毒蕈碱激动剂的合成和生化评估很容易渗透到中枢神经系统。这些化合物的功效和结合力受到阳离子头基的结构和理化性质的显着影响。在一系列氮杂双环配体中，功效和亲和力受活性位点处受体表面表面积的大小以及构象柔韧性的程度影响。exo-1-azanorbornaneane 16a代表了最佳的排列方式，该化合物是已知的最有效，最有效的毒蕈碱激动剂之一。在一系列基于异喹啉环的毒蕈碱激动剂中，功效和亲和力受阳离子头之间的几何形状影响。基团和氢键受体药效基团和碱基附近的空间体积。22a代表的抗构型对于毒蕈碱活性是最佳的。pKa低于6.5的配体表现出与毒蕈碱受体的弱结合，如二氮杂双环衍生物42所示。

  DOI：

  10.1021/jm00172a003

文献信息

• Glucosylceramide synthase inhibitors
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US09126993B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  该发明涉及对葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独使用或与酶替代疗法结合使用，并用于癌症的治疗。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015089067A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy.

  该发明涉及对葡萄糖酰胺合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，可以单独应用或与酶替代疗法结合使用。
• Ester bio-isosteres: synthesis of oxadiazolyl-1-azabicyclo[2.2.1]heptanes as muscarinic agonists
  作者：John Saunders、Angus M. MacLeod、Kevin Merchant、Graham A. Showell、Roger J. Snow、Leslie J. Street、Raymond Baker

  DOI：10.1039/c39880001618

  日期：——

  The methyl ester functionality in arecoline and related esters has been replaced by 1,2,4-oxadiazole to generate the most potent and efficacious muscarinic agonists known.

  槟榔碱和相关酯中的甲基酯官能团已被1,2,4-恶二唑取代，以生成已知的最有效和最有效的毒蕈碱激动剂。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20140371460A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种对糖脂合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，例如溶酶体贮存病，可单独使用或与酶替代治疗相结合，并用于治疗癌症。
• STREET, LESLIE J.;BAKER, RAYMOND;BOOK, TRACEY;KNEEN, CLARE O.;MACLEOD, AN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2690-2697
  作者：STREET, LESLIE J.、BAKER, RAYMOND、BOOK, TRACEY、KNEEN, CLARE O.、MACLEOD, AN+

  DOI：——

  日期：——