(lR,2R)-1-(5-methylfur-3-yl)propane-1,2,3-triol | 137174-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (lR,2R)-1-(5-methylfur-3-yl)propane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(5-Methylfuran-3-yl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 137174-43-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LNQWSCLHWGILCZ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 (lR,2R)-1-(5-methylfur-3-yl)propane-1,2,3-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 反应 12.0h， 以23%的产率得到2,3-(Isopropylidenedioxy)-1-(5-methylfur-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第262部分。链霉菌广泛分布的代谢产物sphydrofuran的绝对构型†

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740617
• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2H-furan-5-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (lR,2R)-1-(5-methylfur-3-yl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,1

  摘要：

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.

  DOI：

  10.1021/jo970476+

文献信息

• Total Syntheses of Sphydrofuran, Secosyrins, and Syributins^,¹
  作者：Pei Yu、Yun Yang、Ze Ying Zhang、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo970476+

  日期：1997.9.1

  Two groups of natural products, sphydrofuran (1) and its furan derivative (2) and secosyrins 1 and 2 (3a, 3b) and syributins 1 and 2 (4a, 4b), were synthesized from one precursor (6), which was realized starting from 3-tri-n-butylstannylfuran or 3-bromofuran.
• Metabolic products of microorganisms. Part 262. The absolute configuration of sphydrofuran, a widespread metabolite from streptomycetes
  作者：Kai U. Bindseil、Thomas Henkel、Axel Zeeck、Daniel Bur、Daniel Niederer、Urs Séquin

  DOI：10.1002/hlca.19910740617

  日期：1991.9.18

  Sphydrofuran (1) was isolated from the culture filtrate of Streptomyces sp. (strain Gö 28 and Tü 3616) by chemical screening methods. Metabolite 1 is an anomeric and ring-chain tautomeric mixture and could easily be transformed into the stable furan derivative 2 under acidic conditions. The constitution and relative configuration of 1 was established by X-ray crystallography of its 8-O-methyl derivative

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。