1-butyl-3-methylindolin-2-one | 112818-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 112818-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FXVGDSVZPHRKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-methylindolin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 indium(III) chloride 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1'-butyl-3'-methyl-[3,3':6',3''-terindolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铟催化过氧化吲哚的顺序区域选择性远程C-H吲哚化和重排反应

  摘要：

  描述了使用吲哚对过氧吲哚进行铟催化的连续远程 CH 官能化（C-6 位）和 C3-吲哚化，用于合成特吲哚啉酮衍生物。然而，N-取代的3-苯基过氧吲哚衍生物经历连续的骨架重排以产生瞬时碳正离子，其被吲哚亲核试剂捕获以产生2-(1 H-吲哚-3-基)-4-烷基-苯并[ b ][ 1,4] oxazin-3(4 H )-one 衍生物。与氯化铟 (III) 相比，FeCl 3  ⋅ 6H 2O 促进过氧吲哚的氧化裂解（Hock 裂解）并进一步与吲哚反应以提供具有生物学重要意义的三吲哚衍生物。已经为这些反应提出了一种可能的机制，并有实验证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100793
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-butyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Chemodivergent and Regiospecific Reaction of Phenols with Quaternary Peroxyoxindoles
  作者：Moseen A. Shaikh、Pragnya Paramita Samal、Akash S. Ubale、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01701

  日期：2022.11.4

  The indium-catalyzed regiospecific coupling of substituted phenol derivatives and quaternary peroxyoxindoles for the synthesis of C2 or C4 benzoxazin-3-one-substituted phenols via skeletal rearrangement is described. This reaction is demonstrated with 17 examples with good yields and diverse aryl substituents. In contrast to the indium-catalyzed reaction, the Cu(OTf)2-catalyzed reaction of the phenol

  描述了取代苯酚衍生物和季过氧吲哚的铟催化区域特异性偶联，用于通过骨架重排合成 C2 或 C4 苯并恶嗪-3-单取代苯酚。该反应通过 17 个具有良好收率和多种芳基取代基的实例进行了证明。与铟催化的反应相比，Cu(OTf) 2苯酚与季过氧吲哚的催化反应得到 C2 或 C4 2-羟吲哚取代的苯酚衍生物。这种多样化的催化反应直接产生了各种生物学上重要的苯酚取代的 2-羟吲哚衍生物，没有任何骨架重排，并通过 19 个实例以高产率证明了这一点。在密度泛函理论（DFT）的支持下解释了区域特异性和反应途径。
• Catalyst-Assisted Selective Vinylation and Methylallylation of a Quaternary Carbon Center Using <i>tert</i>-Butyl Acetate
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Akanksha M. Pandey、Shankhajit Mondal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03072

  日期：2023.7.21

  tert-butyl acetate is presented as a novel synthetic methodology. Moreover, tert-butyl acetate is a nonflammable feed stock and is a readily available source for the in situ production of vinyl substituents, as demonstrated by the vinylation reaction with quaternary hydroxy/methoxy compounds. Moreover, an excellent selectivity for methylallylation over vinylation was obtained with Ni(OTf)2 as a catalyst

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1717 - 1720
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——