dodeca-5,7-diyne-1,12-dial | 228418-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodeca-5,7-diyne-1,12-dial
• 英文别名: Dodeca-5,7-diynedial
• CAS: 228418-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FRJIJYYSPQQSCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-5,7-diyne-1,12-dial 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 octadeca-3,15-diene-8,10-diyne-2,17-dione bis(N,N-dimethylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔-1,12-二醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到dodeca-5,7-diyne-1,12-dial
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和为1-氮杂二烯的双分子杂狄尔斯-阿尔德反应：一条新的2,2'-联吡啶路线

  摘要：

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。

  DOI：

  10.1039/b105409k

文献信息

• Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/a901641d

  日期：——

  Heating the 1,3-diynyl bis-α,β-unsaturated hydrazones 3, 6 and 10 results in double intramolecular Diels–Alder reaction of the 1-azadienes, and after aromatisation by loss of dimethylamine, the formation of bipyridines 11–14.

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。
• Double intramolecular hetero Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated hydrazones as 1-azadienes: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b105409k

  日期：——

  Salicylaldehyde was converted into the O-propynyl- and O-butynyl α,β-unsaturated aldehydes 4 and ketones 6, subsequent reaction of which with N,N-dimethylhydrazine and alkyne homocoupling gave the 1,3-diyne bis(hydrazones) 8, substrates for a double intramolecular hetero Diels–Alder reaction. Similar substrates 11, 15a/15c and 15b/15d were prepared from 2-(N-benzoylamino)cinnamaldehyde, hex-5-ynol and hept-6-ynol

  水杨醛被转化为不饱和的O-丙炔基和O-丁炔基醛类 4和酮类 6，其后的反应与N，N-二甲基肼 和 炔烃均相偶合得到1,3-二炔双（hydr）8，是双分子内杂Diels-Alder反应的底物。类似的基材11，15A / 15C和15B / 15D，从制备2-（N-苯甲酰氨基）肉桂醛， 己-5-炔醇 和 庚-6-炔诺醇分别。加热1,3-二炔基双（α，β-不饱和腙）8a，8c，11和15a导致分子内Diels-Alder双反应，在失去芳香化后产生二甲胺，2,2'-联吡啶21–24。
• Efficient One-Step Synthesis of Bis-Spiroketals from Diynediols by π-Lewis Acid-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydration
  作者：Ivan Volchkov、Kamlesh Sharma、Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1002/asia.201100131

  日期：2011.8.1

  Spiroling out of control: An efficient one‐step synthesis of 5‐5‐5, 5‐5‐6, and 6‐5‐6 bis‐spiroketals from 4,6‐diyne‐1,n‐diols and 5,7‐diyne‐1,n‐diols has been developed with good yields. A mixture of cis‐ and trans‐bis‐spiroketals were generally obtained from each substrate and the isolated cis‐ and trans‐bis‐spiroketals undergo interconversion to reach their equilibrium composition (see scheme).

  失控旋转：由4,6-二炔-1，正二醇和5,7-二醇有效合成5-5-5、5-6和6-5-6双螺缩酮二炔-1，n-二醇的开发具有良好的收率。通常从每种底物中获得顺式和反式双螺酮混合物，分离出的顺式和反式双螺酮混合物进行相互转化以达到其平衡组成（参见方案）。