Z-isoegomaketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-isoegomaketone
• 英文别名: (Z)-1-furan-3-yl-4-methylpent-2-en-1-one；(Z)-1-(furan-3-yl)-4-methylpent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XEYCZVQIOJGCNL-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-isoegomaketone 在 氢气 作用下， 以100%的产率得到异白苏烯酮
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (3-呋喃基乙炔基)(三甲基)硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 异白苏烯酮 、 Z-isoegomaketone
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830