(1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)propionamide | 237738-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)propionamide
• 英文别名: N-[(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanamide
• CAS: 237738-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BDFLFNRSMUESRI-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)propionamide 、 formamide 在 甲酸 作用下， 生成 (1R,2R)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamine-1-norbornyl)propionamide 、 (1R,2S)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamine-1-norbornyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2805 - 2808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-propionamide 在 甲酸 、 水 、 formamide 作用下， 生成 (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2805 - 2808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the mechanism of the Leuckart reaction. Enantiospecific preparation of (1R,2R)- and (1S,2S)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamino-1-norbornyl)acetamide
  作者：A Garcı́a Martı́nez、E Teso Vilar、A Garcı́a Fraile、P Martı́nez Ruiz、R Macı́as San Antonio、M.P Martı́nez Alcázar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00125-1

  日期：1999.4

  The Leuckart reaction of 2-norbornanone and (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide ent-1b furnishes the expected N-(2-norbornyl)formamides 11 and ent-10 in good yield. Surprisingly, under the same reaction conditions, the (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide 1a gives only 10, the enantiomeric form of the product obtained from ent-1b. An explanation of these results is given and

  2- norbornanone的洛伊卡特反应和（1 - [R ）- ñ - （3,3-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺ENT - 1B配料预期Ñ - （2-降冰片基）甲酰胺11和ENT - 10产量高。出人意料的是，在相同的反应条件下，将（1 - [R ）- ñ - （7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺1A仅给出10，从所获得的产物的对映体形式ENT - 1B。给出了这些结果的解释，并提出了一种基于前所未有的分子内氨基转移的反应机理。
• Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 15, p. 2805 - 2808
  作者：Martinez, Antonio Garcia、Vilar, Enrique Teso、Fraile, Amelia Garcia、Martinez-Ruiz, Paloma

  DOI：——

  日期：——